pirrolo-chimica organica
salve, ho un dubbio sulla reattività del pirrolo. 
La sostituzione elettrofila aromatica del pirrolo avviene in posizione 2 poichè forma 3 strutture di risonanza 
mentre se avvenisse al carbonio 3 si formerebbero 2 strutture di risonanza
Ora...
siccome il pirrolo è molto reattivo, se facessi reagire solo l'anidride acetica si andrebbe a legare al carbonio 2 


nel caso in cui faccio reagire il pirrolo con HNO3 /anidride acetica: si andrebbe a legare all'azoto? 
non ho ben capito il ruolo dell HNO3 

grazie mille a tutti =)
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Se il pirrolo ha il gruppo NH libero la nitrazione con la sola anidride acetica a 200 °C porterebbe al 2-acetilpirrolo; cosa che non avverrebbe nel caso l'N fosse metallato da un metallo come il Tl. In quel caso infatti si avrebbe reazione dell'N con l'Ac2O a dare il derivato N-acetil-pirrolo.
Nel caso in cui usasse come miscela nitrante HNO3 e Ac2O si avrebbe formazione del 2 e del 3-nitropirrolo con un rapporto di 4:1 tra i due possibili prodotti.
Invito sempre i miei studenti a scrivere in chimica. Se lei prende HNO3 e lo fa reagire con Ac2O cosa ottiene?

HNO3 + Ac2O <-> AcOH + AcONO2 (ovviamente è un equilibrio questo che ho scritto)

NON si ha nitrazione dell'N pirrolico. Normalmente si tende a usare come agente nitrante la specie AcONO2, in quanto più performante, come ho scritto sopra (in questo caso è prodotto in situ).

Giusto per correttezza scrivo qualche riga su tale agente nitrante.


[Immagine: nra032sf.001.gif]
C2H3NO4 (MM 105.05)

Agente nitrante per areni e composti non aromatici; può funzionalizzare gli alcheni facendoli diventare β‐nitroacetati; ossida i tioeteri e i disolfuri a sulfossidi

Dati fisici: liquido incolore, mobile; bp 22 °C/70 mmHg, 2–3 °C/14 mmHg; d 1.24 g cm−3.

Solubilità: miscibile coi comuni solventi organici.

Analisi della purezza del reagente: studi chimico-fisici indicano una dipendenza dalla preparazione e rapporto dei materiali di partenza, così come dall'età. Nelle miscele comunemente usate Ac2O/HNO3, il nitrato di acetile, HOAc, e Ac2O in eccesso sono presenti se il rapporto Ac2O/HNO3 è >1; se <1, possono anche essere presenti H2O e N2O5.

Metodi preparativi: un approccio tipico è aggiungere lentamente acido nitrico (38 mL) a della anidride acetica (150 mL) raffreddata, sotto agitazione magnetica.
Alternativamente, N2O5 è stata disciolta in Ac2O; sebbene sia meno pratica come preparazione, questa è raccomandata per la preparazione di nitrati inorganici anidri.
Altri metodi utilizzano la reazione dell'HNO3 con un chetene, o AcCl e AgNO3 in MeCN in presenza del substrato da nitrare.

Manipolazione, Conservazione, e Precauzioni: instabile ed esplosiva per riscaldamento. L'isolamento o la distillazione NON è raccomandato nonostante venga presa estrema cura; soluzioni preparate di fresco dovrebbero essere le uniche impiegate. La termolisi controllata a ∼60 °C conduce a N‐ossidi, tetranitrometano, e ad un olio giallo. Estremamente acida; evitare il contatto con la pelle. Le reazioni andrebbero condotte in una cappa aspirante ben ventilata.
La chimica è una cosa che serve a tutto. Serve a coltivarsi, serve a crescere, serve a inserirsi in qualche modo nelle cose concrete.
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Francy1




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