problema con stereochimica cicloaddizioni

Ciao a tutti....

Ho dei dubbi sulla sterochimica delle cicloaddizioni e spero vivamnete che qualcuno riesca a chiarirmele....

Parlando Diels Alder, la reazione è stereo specifica ( configurazione del dienoifilo mantenuta ) e fin qui ci sono.....
Ma la reazione è anche stereoselettiva.....e, parlando della regola endo, sostituenti verso l'esterno vanno in cis tra loro e sostituenti Verso l'interno vanno in cis tra loro...e gia qui ho qualche dubbio....:
Il dienofilo che ha nell'esempio che trovo sul libro, ha un gruppo carbonilico come sostituente, lo posso girare come voglio e di conseguenza ,se lo metto girato in un senso andra in cis con alcuni sostituente, e se lo giro nell'altro andrà in cis con gli altri...questa mia incomprensione giunge anche dal fatto che il libro parla anche ( per spiegare questo ), della maggior stabilità della forma eso ( non specificando nulla di più ( per eso penso intenda che il carbonile si posizioni in eso )) e affermando però che vi sono interazioni secondarie tra il gruppo carbonilico e i lobi del diene che comportano la formazione endo......
E qui ho capito cosa afferma il libro...ma a mio avviso non ha molto senso....o meglio...non spiega niente e non da delle conclusioni...

RIngrazio infinitamente in anticipo chi mi darà delle delucidazioni e mi chiarirà le idee...

ciao a tutti
Cita messaggio
se un giorno di questi ho tempo e voglia ti posto qualcosa dai miei appunti
Cita messaggio
Sperando che con l'inglese te la cavi bene, ti posto due pagg. sulla regola dell'endoselettività tratta da:
Clayden, Greeves, Warren, Wothers - Organic Chemistry - Oxford University Press

[Immagine: scan0005pf.th.jpg]

Uploaded with ImageShack.us

[Immagine: scan0006r.th.jpg]

Uploaded with ImageShack.us


oO° elena [pink_chemist] °Oo
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano rock.angel per questo post:
Alessandro
avrei citato pure io la stessa fonte. si legge poco e male. senza offesa ovviamente.
magari se vuoi metto qualcosa. ho il libro in pdf *Si guarda intorno* e posso tranquillamente metter immagini chiare e dimensionate. ma quando ho tempo... ovvero tra 1po' di tempo. saluti
Cita messaggio
(2011-08-15, 18:24)rock.angel Ha scritto: Sperando che con l'inglese te la cavi bene, ti posto due pagg. sulla regola dell'endoselettività tratta da:
Clayden, Greeves, Warren, Wothers - Organic Chemistry - Oxford University Press

[Immagine: scan0005pf.th.jpg]

Uploaded with ImageShack.us

[Immagine: scan0006r.th.jpg]

Uploaded with ImageShack.us

Grazie infinite....adesso dò 1 occhiata....attualmente la biblioteca dell'università è chiusa ( e lo rimarrà per un bel po' )e non avrei potuto guardare nulla sul Warren....ti ringrazio sei stata veramente gentile...spero di capirne di più... :-)... grazie
Cita messaggio
(2011-08-16, 08:17)quimico Ha scritto: avrei citato pure io la stessa fonte. si legge poco e male. senza offesa ovviamente.
magari se vuoi metto qualcosa. ho il libro in pdf *Si guarda intorno* e posso tranquillamente metter immagini chiare e dimensionate. ma quando ho tempo... ovvero tra 1po' di tempo. saluti

Hihihi! Non è banale scannerizzare da un malloppo di 2000 pagg. te lo garantisco  si si si si... Non hai idea di quanti accidenti (x non dire peggio) ho tirato*Tsk, tsk*.
Cmq se hai il pdf penso risulti più utile... Per ora il ragazzuolo si può cmq arrangiare con le mie fotocopie sbiadite *yuu**yuu*

oO° elena [pink_chemist] °Oo
Cita messaggio
certo cara. il tuo scannerizzare è salvezza. io grazie al mio docente di organica 3 ho il pdf. regolarmente acquistato. con immagini a disposizione.
stavo ripassando l'altro giorno la D.-A. per l'esame di stato... e c'è da dire tantissimo. io odio la parte degli OA e OM... va beh. magari pomeriggio inizio a metter qualcosa ma in chimica organica magari. saluti
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)