problema con stereochimica cicloaddizioni

[Alessandro]

Ciao a tutti....

Ho dei dubbi sulla sterochimica delle cicloaddizioni e spero vivamnete che qualcuno riesca a chiarirmele....

Parlando Diels Alder, la reazione è stereo specifica ( configurazione del dienoifilo mantenuta ) e fin qui ci sono.....
Ma la reazione è anche stereoselettiva.....e, parlando della regola endo, sostituenti verso l'esterno vanno in cis tra loro e sostituenti Verso l'interno vanno in cis tra loro...e gia qui ho qualche dubbio....:
Il dienofilo che ha nell'esempio che trovo sul libro, ha un gruppo carbonilico come sostituente, lo posso girare come voglio e di conseguenza ,se lo metto girato in un senso andra in cis con alcuni sostituente, e se lo giro nell'altro andrà in cis con gli altri...questa mia incomprensione giunge anche dal fatto che il libro parla anche ( per spiegare questo ), della maggior stabilità della forma eso ( non specificando nulla di più ( per eso penso intenda che il carbonile si posizioni in eso )) e affermando però che vi sono interazioni secondarie tra il gruppo carbonilico e i lobi del diene che comportano la formazione endo......
E qui ho capito cosa afferma il libro...ma a mio avviso non ha molto senso....o meglio...non spiega niente e non da delle conclusioni...

RIngrazio infinitamente in anticipo chi mi darà delle delucidazioni e mi chiarirà le idee...

ciao a tutti

[quimico]

se un giorno di questi ho tempo e voglia ti posto qualcosa dai miei appunti

[rock.angel]

Sperando che con l'inglese te la cavi bene, ti posto due pagg. sulla regola dell'endoselettività tratta da:
Clayden, Greeves, Warren, Wothers - Organic Chemistry - Oxford University Press



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[quimico]

avrei citato pure io la stessa fonte. si legge poco e male. senza offesa ovviamente.
magari se vuoi metto qualcosa. ho il libro in pdf e posso tranquillamente metter immagini chiare e dimensionate. ma quando ho tempo... ovvero tra 1po' di tempo. saluti

[Alessandro]

Sperando che con l'inglese te la cavi bene, ti posto due pagg. sulla regola dell'endoselettività tratta da:
Clayden, Greeves, Warren, Wothers - Organic Chemistry - Oxford University Press



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Grazie infinite....adesso dò 1 occhiata....attualmente la biblioteca dell'università è chiusa ( e lo rimarrà per un bel po' )e non avrei potuto guardare nulla sul Warren....ti ringrazio sei stata veramente gentile...spero di capirne di più... :-)... grazie

[rock.angel]

avrei citato pure io la stessa fonte. si legge poco e male. senza offesa ovviamente.
magari se vuoi metto qualcosa. ho il libro in pdf e posso tranquillamente metter immagini chiare e dimensionate. ma quando ho tempo... ovvero tra 1po' di tempo. saluti

Hihihi! Non è banale scannerizzare da un malloppo di 2000 pagg. te lo garantisco ... Non hai idea di quanti accidenti (x non dire peggio) ho tirato.
Cmq se hai il pdf penso risulti più utile... Per ora il ragazzuolo si può cmq arrangiare con le mie fotocopie sbiadite

[quimico]

certo cara. il tuo scannerizzare è salvezza. io grazie al mio docente di organica 3 ho il pdf. regolarmente acquistato. con immagini a disposizione.
stavo ripassando l'altro giorno la D.-A. per l'esame di stato... e c'è da dire tantissimo. io odio la parte degli OA e OM... va beh. magari pomeriggio inizio a metter qualcosa ma in chimica organica magari. saluti