punto ebollizione eptano/1-fluoroesano
Perchè l'1-fluoroesano ha un punto di ebollizione inferiore all'eptano

N.B: i due composti hanno dimensioni simili e lo stesso identico numero di elettroni.

Qualcuno sa spiegarmi questa cosa?? In teoria nell'1-fluoroesano dovrebbero agire sia le forze dispersive(la cui intensità è proporzionale alle dimensioni della molecola e dunque al numero di elettroni) che quelle di keeson(dipolo-dipolo) visto che è una molecola complessivamente polare.
Mentre nell'eptano ci sarebbe solo le forze dispersive...eppure.

Inoltre per il etano e l'1-fluorometan accade esattamente la cosa OPPOSTA


Grazie.
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Fluoro e idrogeno NON hanno dimensioni simili *Si guarda intorno*
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2016-04-03, 20:57)quimico Ha scritto: Fluoro e idrogeno NON hanno dimensioni simili *Si guarda intorno*

Salve quimico... le mie dispense universitarie pero dicono cosi.
Forse non hai letto bene i due composti visto che uno è a 6 atomi di C e l'altro a 7.

Ma nel complesso i due composti dovrebbero avere dimensioni simili (la differenza sta in un fluoro e dall'altra un gruppo metilico)...
Il fatto però è che:

- l'eptano ha un punto di ebollizione piu alto dell' 1-fluoroesano
- l'etano ha un punto di ebollizione piu basso del fluorometano.

E diciamo che è strano visto che è un andamento contradditorio (nell'alchilalogeno oltre alle forze di dispersione dovrebbero esserci anche quelle dipolo-dipolo di keeson a causa della polarità,cosa che non si verifica nell'alcano di dimensioni simili.

Anzi se si studia tutta la serie si nota che:

- l'etano ha un punto di ebollizione piu basso del fluorometano
- il propano " " " " " " piu basso del fluoroetano
-il butano " " " " " " piu alto (di poco) del fluoropropano
- il pentano e superiori " " " " piu alto del fluorobutano (e superiori)


In gioco ci stanno le forze intermolecolari dipolo-dipolo (keeson) e di dispersione
Grazie.
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So leggere. Penso dopo un decennio di Chimica e una Laurea di saperne.
Commentavo il tuo asserimento. Quindi se lo dicono le dispense è un dogma?
Dire che idrogeno e fluoro hanno dimensioni simili è come dire che una pallina da ping pong è uguale ad una boccia.
Non ho detto che differiscano enormemente, non è un atomo di bromo o iodio.
L'ingombro sterico è ben diverso. Uno ha un elettrone 1s, l'altro ne ha qualcuno in più... Basti vedere la sua configurazione... 1s2 2s2 2p5
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(2016-04-05, 19:20)quimico Ha scritto: So leggere. Penso dopo un decennio di Chimica e una Laurea di saperne.
Commentavo il tuo asserimento. Quindi se lo dicono le dispense è un dogma?
Dire che idrogeno e fluoro hanno dimensioni simili è come dire che una pallina da ping pong è uguale ad una boccia.
Non ho detto che differiscano enormemente, non è un atomo di bromo o iodio.
L'ingombro sterico è ben diverso. Uno ha un elettrone 1s, l'altro ne ha qualcuno in più... Basti vedere la sua configurazione... 1s2 2s2 2p5

Non volevo accusarti di non saper leggere...scusa.

Il fatto è che se nell'esame poi mi trovo una domanda simile devo rispondere in modo corretto, o comunque in linea con quanto detto nelle slide e dallo stesso professore (solo che volevo qualche altro chiarimento visto che mi resta qualche dubbio=

Poi viene paragonato il fluorometano con un etanolo(non il metano) quindi non è da considerare dimensione fluoro vs idrogeno ma dimensione fluoro vs gruppo metilico...ora non dicono che le dimensioni sono esattamente uguali ma per questo ragionamento sulle forze intermolecolari si possono considerare paragonabili in una prima approssimazione (alla fine abbiamo due idrogeni che sono alla stregua di un protone a parte l'elettrone in piu del livello 1s) ...mentre C e F sono nello stesso periodo e quindi come dimensioni hanno uno stesso "ordine di grandezza"(n=2) sebbene il C sia un po' piu grande per la forza nucleare efficace.

La cosa STRANA su cui si soffermano le dispense (e anche su cui si è focalizzato il professore) è che su internet si legge spesso che per le forze intermolecolari l'interazione dipolo permanente-dipolo permanente è molto piu FORTE,energeticamente parlando,rispetto a quelle dispersive di London.

In realtà però se si paragonano i due omologhi (etano e fluorometano) si evince che l'interazione dipoli-dipolo aggiuntiva non innalza di cosi tanto il punto di ebollizione rispetto al composto piu simile possibile (per quanto riguarda le dimensioni e il numero di elettroni,che è lo stesso) ...quindi sta cosa non quadra. A lezione per spiegare cio è stato anche detto che il fluoro è piu elettronegativo, di conseguenza ha maggiore tendenza ad attrarre gli elettroni,a tenerli vincolati attorno a ciò causerebbe una leggera diminuzione della polarità del composto complessivo e dunque le forze dispersive nel fluoroalcano sono minori...al contempo l'interazione dipolo-dipolo si oppone a tale diminuzione delle forze dispersive...il risultato è un leggero aumento del punto di ebollizione.

Poi pero non capisco bene l'andamento del punti di ebollizione delle altre coppie considerate considerando sempre l'interazione dipolo-dipolo e quella di dispersione in base al ragionamento appena citato.


(Che però le forze dipolo-dipolo e di london siano virtualmente paragonabili,a differenza di quanto detto da molti libri, lo si evince dal fatto che sia l'interazione dipolo-dipolo che quella di london sono proporzionali ad 1/r^6 ... cioè cadano entrambe con la stessa potenza <9


Che ne pensi??
E secondo te è corretto paragonare fluorometano vs etano, fluoroetano vs propano ecc (in questo modo il numero di elettroni è lo stesso,cosa importante per la polarizzabilità) oppure per discutare di questo fenomeno è piu corretto paragonare fluorometano vs metano,fluoroetano vs etano ecc
Grazie
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