reazione SN2
Salve, sto studiando le reazioni SN2 ma mi sorge un dubbio riguardo un esercizio e non vorrei proseguire senza prima averlo risolto.
In pratica un esercizio mi chiede di scrivere il 2S bromopropano, io parto dalla nomenclatura.
Propano: C4H10

CH3CHCH2CH3 ma in questo caso gli H sono 9 e non 10 come mai? Forse a causa della presenza del Bromo? 
      -
      -
     Br


Poi dovrei anche scriverlo con cuneo tratteggiato e ondulato.

                         CH3 dietro l'osservatore
H Cuneo---------C----------Br
                          -
                          -
                          -
                       CH2CH3

Grazie
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Disegnare con carta e penna no? Non si capisce una fava *help*
Se parti dal pentano e togli un atomo di H per un atomo di Br è ovvio che gli atomi di H siano meno rispetto alla partenza *Si guarda intorno*
Per il resto basta disegnare secondo norme CIP.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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roberto96
volevo scrivere con carta e penna ma non sono riuscita ad allegare. Ora ripasso le regole di Cip e ripeto
grazie
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Tra l'altro il propano, ora che noto meglio, ha 3 atomi di C e non 4 *Tsk, tsk* fai attenzione!
Il propano è un C3H8 quindi il 2-bromopropano sarà (CH₃)₂CHBr.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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roberto96
errore di distrazione. Ora capisco, mi sto allenando con le regole di Cip. La cosa non chiara è quando devo rappresentare le molecole a livello stereochimico, ad esempio il 2 bromopropano non riesco a rappresentarlo utilizzando il cuneo tratteggiato etc.
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Il 2-bromopropano non ha un centro stereogeno.
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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roberto96
rivedendo ho capito l'errore.
Ora sto studiando le reazioni SN1 e SN2.
In pratica quando l'alogenuro è metilico o primario la sostituzione è SN2
Se l'alogenuro è secondario la sost. può essere sia SN1 SN2, come capisco se è una o l'altra, aggiungendo che se il solvente è protico la reazione è SN1, se è aprotico, come l'acetone è SN2.
Mi rimane il dubbio solo nel caso dell0alogenuro secondario.
Grzie
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Tra l'altro nella mia distrazione volevo dire la stessa cosa di Luisa.
Non ha un centro stereogenico. Fosse stato il 2-bromobutano, avrei capito.
Gli alogenuri secondari possono dare sia SN1 sia SN2, ma bisogna considerare il gruppo uscente, il solvente, la temperatura...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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roberto96
grazie per avermi risposto, negli alogenuri secondari ho capito che ci possono essere sia sostituzioni SN1 che SN2, riguardo i solventi ho capito la differenza se essi sono protici e aprotici, purtroppo nelle slide del mio professore non ha spiegato la differenza riguardo al gruppo uscente. Potreste gentilmente spiegarmela? Grazoe
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Ma il tuo docente, oltre alle sue slide, non ha consigliato un libro di testo??? Su qualsiasi libro decente di chimica organica queste cose sono ampiamente spiegate.
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
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