reazione SN2

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roberto96

2017-06-14 11:24

Salve, sto studiando le reazioni SN2 ma mi sorge un dubbio riguardo un esercizio e non vorrei proseguire senza prima averlo risolto.

In pratica un esercizio mi chiede di scrivere il 2S bromopropano, io parto dalla nomenclatura.

Propano: C4H10

CH3CHCH2CH3 ma in questo caso gli H sono 9 e non 10 come mai? Forse a causa della presenza del Bromo? 

      -

      -

     Br

Poi dovrei anche scriverlo con cuneo tratteggiato e ondulato.

                         CH3 dietro l'osservatore

H Cuneo---------C----------Br

                          -

                          -

                          -

                       CH2CH3

Grazie

quimico

2017-06-14 12:09

Disegnare con carta e penna no? Non si capisce una fava *help*

Se parti dal pentano e togli un atomo di H per un atomo di Br è ovvio che gli atomi di H siano meno rispetto alla partenza *Si guarda intorno*

Per il resto basta disegnare secondo norme CIP.

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roberto96

2017-06-14 12:20

volevo scrivere con carta e penna ma non sono riuscita ad allegare. Ora ripasso le regole di Cip e ripeto

grazie

quimico

2017-06-14 12:27

Tra l'altro il propano, ora che noto meglio, ha 3 atomi di C e non 4 *Tsk, tsk* fai attenzione!

Il propano è un C3H8 quindi il 2-bromopropano sarà (CH₃)₂CHBr.

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roberto96

2017-06-14 13:59

errore di distrazione. Ora capisco, mi sto allenando con le regole di Cip. La cosa non chiara è quando devo rappresentare le molecole a livello stereochimico, ad esempio il 2 bromopropano non riesco a rappresentarlo utilizzando il cuneo tratteggiato etc.

LuiCap

2017-06-14 14:37

Il 2-bromopropano non ha un centro stereogeno.

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roberto96

2017-06-14 14:53

rivedendo ho capito l'errore.

Ora sto studiando le reazioni SN1 e SN2.

In pratica quando l'alogenuro è metilico o primario la sostituzione è SN2

Se l'alogenuro è secondario la sost. può essere sia SN1 SN2, come capisco se è una o l'altra, aggiungendo che se il solvente è protico la reazione è SN1, se è aprotico, come l'acetone è SN2.

Mi rimane il dubbio solo nel caso dell0alogenuro secondario.

Grzie

quimico

2017-06-14 14:55

Tra l'altro nella mia distrazione volevo dire la stessa cosa di Luisa.

Non ha un centro stereogenico. Fosse stato il 2-bromobutano, avrei capito.

Gli alogenuri secondari possono dare sia SN1 sia SN2, ma bisogna considerare il gruppo uscente, il solvente, la temperatura...

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roberto96

2017-06-14 15:05

grazie per avermi risposto, negli alogenuri secondari ho capito che ci possono essere sia sostituzioni SN1 che SN2, riguardo i solventi ho capito la differenza se essi sono protici e aprotici, purtroppo nelle slide del mio professore non ha spiegato la differenza riguardo al gruppo uscente. Potreste gentilmente spiegarmela? Grazoe

LuiCap

2017-06-14 15:12

Ma il tuo docente, oltre alle sue slide, non ha consigliato un libro di testo??? Su qualsiasi libro decente di chimica organica queste cose sono ampiamente spiegate.

roberto96

2017-06-14 15:14

ci ha consigliato qualunque testo di chimica organica, ma nel mio non sono molto approfondite, oppure io non ho capito; eppure ho letto il capitolo più volte.

roberto96

2017-06-15 11:21

ho riletto l'argomento sul mio libro di chimica organica, in pratica vorrei capire se ho afferrato i concetti base.

Allora le reazioni SN1 sono favorite nei casi di substrato terziario e secondario, gruppi uscenti: H2O, cloruri, bromuri e ioduri; nucleofilo: neutri e non anionici; solventi protici.

Le reazioni SN2: favorite nei casi di substrato primario e secondario, gruppi uscenti: cloruri, bromuri, ioduri, non nei casi di eteri, alcoli, ammine, fluoruri; nucleofili: anionici; solventi: aprotici.

Va bene fin qui? Grazie