reazione con RESORCINA per il riconoscimento dell'ALLOPURINOLO
Buongiorno!

Sto cercando di capire come avviene la reazione con RESORCINA per il riconoscimento dell'ALLOPURINOLO.
Nel mio materiale didattico c'è semplicemente scritto che il saggio risulta positivo ma non mi è stato riportato il meccanismo di reazione, ho provato a svolgerlo ma non sono certa che sia così, quindi chiedo se qualcuno mi può aiutare.

in allegato il mio tentativo.

Grazie

   
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Il meccanismo va bene, magari scrivi anche il passaggio intermedio in cui si forma l'intermedio colorato di arancione. Quella è la sintesi di un derivato della fluoresceina da allopurinolo e resorcinolo. Il resorcinolo è in equilibrio con la sua forma chinonica, che è la forma con cui reagisce con l'intermedio che ha il C+ formando un legame C-C che lega le due forme. In questa forma chinonica l'ossidrile del resorcinolo formato nel primo passaggio attacca il resorcinolo chinonico e chiude formando un anello a 6 termini con l'ossigeno e rigenera la aromaticità e ottieni quel derivato arancione.
Non ha molto senso il passaggio dopo...


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La chimica è una cosa che serve a tutto. Serve a coltivarsi, serve a crescere, serve a inserirsi in qualche modo nelle cose concrete.
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Sofia_, myttex
Perfetto grazie!
Il procedimento fino ad ottenere il composto colorato arancione ora mi è chiaro.
Ho erroneamente scritto NH3 volevo scrivere NaOH perchè ci è stato detto di alcalinizzare per rendere il composto fluorescente da osservare sotto lampada UV.

Il meccanismo generale che ci è stato spiegato è che si ossida il composto colorato con formazione di un chetone al posto dell'OH e con spostamento dei legami dell'anello benzenico e formazione di doppio legame sull'anello centrale.
(allegato)

mi chiedevo come potesse avvenire questo passaggio con il composto arancione che ho ottenuto io dall'allopurinolo, non essendoci un H disponibile come si forma il doppio legame sull'anello centrale quando si ossida?

   
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Nel caso infatti da te descritto, come vedi anche dalla mia immagine, quel carbonio è quaternario, non ha idrogeni e non può diventare un derivato chinonico. Ora non ho sottomano nulla dai libri, ma cercherò. Sinceramente non ricordo, ma devo averlo studiato anche io secoli fa questo saggio.
Normalmente la fluorescenza si ha quando si riescono ad avere tutti i gruppi fluorofori o cromofori in perfetta coniugazione di modo che possano avvenire le transizioni giuste che portano al fenomeno di fluorescenza.
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