reazione di sostituzione Sn2

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

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Ciao a tutti, ho difficoltà a capire il processo di reazione di sostituzione di tipo Sn2.


So che consiste in un unico stadio in cui il nucleofilo si lega al carbonio dell'alogenuro alchilico mentre l'alogeno è il gruppo uscente come ione alogenuro. Ciò che non mi è chiaro è che l'orbitale che contiene la coppia non condivisa del nucleofilo comincia a sovrapporsi con un orbitale vuoto del carbono. Non capisco il concetto di orbitale vuoto. Potete darmi una mano?


grazie

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

Dunque il concetto è semplice, il substrato (un generico alogenuro alchilico) per la presenza di un gruppo elettronegativo (l'alogeno) presenta il legame Carbonio-Alogeno polarizzato, in questo modo il C avrà una carica parziale positiva su di esso e quindi sarà soggetto all'attacco nucleofilo.

Il carbonio possiede un orbitale legante coinvolto nel legame con l'alogeno ed un orbitale vuoto detto LUMO (orbitale di antilegame non occupato a piu bassa energia). Il nucleofilo invece,possiede una coppia non condivisa nell'orbitale HOMO (orbitale molecolare occupato a piu alta energia) ed è proprio questo orbitale HOMO che si combina con il LUMO del carbonio, il legame così si forma, e diventando più forte fa sì che il legame Carbonio -alogeno si indebolisca fino a quando l'alogeno fuoriesce come gruppo uscente.

spero di essere stata chiara