reazioni Alchene con alogeni

[claudia]

Salve, ho la seguente reazione di alogenazione di alcheni in ambiente CCl4:
METILCICLOPENTENE+ Cl2 come prodotto ottengo una miscela di ENANTIOMERI, ossia:
1®, 2(S)1,2-dicloro-1-metil-ciclopentano + 1(S)2® 1,2-dicloro-1-metil-ciclopentano, giusto? Grazie

[Geber]

Partendo dall'1-metil-ciclopentene, per trattamento con cloro in tetracloruro di carbonio, si ottengono l'1R,2R-dicloro-1-metil-ciclopentano e l'1S,2S-dicloro-1-metil-ciclopentano. Se non imparate a scrivere e disegnare queste reazione, come potete far capire cosa volete dire, come ragionate, cosa succede?? Non è possibile non saper allegare una immagine fotografata con un cellulare... Dai.
Se no scaricatevi un programma gratuito di chimica e imparate a disegnare!

[claudia]

ora ho capito, comunque sto provando a mandarlo dal cellulare e dal pc ma mi dice che la dimensione del file è troppo grande; ci sto provando da ieri. Comunque non volendo disturbare ulteriormente, se gli ENANTIOMERI che ottengo sono RS e SR vanno bene ugualmente giusto? Sono 2 ENANTIOMERI che differiscono per entrambe le configurazioni, giusto? Grazie

[Geber]

Ogni reazione ha un controllo regioselettivo e stereoselettivo.
Queste reazioni di alcheni (asimmetrici) con alogeni avvengono con formazione di un intermedio ciclico, cloronio o bromonio, che poi subisce un attacco o dalla faccia superiore o da quella inferiore. Ecco perché ottieni due enantiomeri.
Ecco perché vi dico di disegnare e fare gli intermedi di queste reazioni. In entrambi i casi si ottiene il prodotto di anti addizione, quindi i due atomi di bromo sono sempre in trans tra di loro.
Ora non ho sotto mano le molecole quindi fai tu l'assegnazione della configurazione tramite CIP. Immagino siano RS ed SR, infatti sono enantiomeri e ottieni una miscela racemica.

[claudia]

chiarissimo, mi trovo con il risultato, cmq un dubbio ma se ho un composto con un C chirale posso avere un isomeri cis-trans? A me sembra di no oppure ho capito male? Grazie

[Geber]

ATTENZIONE a non confondere isomeria cis-trans o Z/E con lo stereoisomeria (isomeria ottica) perché i due stereoisomeri E/Z o cis/trans sono DIASTEREOISOMERI mentre i due composti R/S sono ENANTIOMERI.
Infatti nel primo caso NON hai nessun centro stereogenico proprio per la presenza di doppi legami, mentre in uno stereocentro devi avere quattro sostituenti legati al carbonio, ad esempio, totalmente diversi l'uno dall'altro.

[claudia]

grazie mille, ho segnato tutto nel quaderno con gli appunti