reazioni metaboliche del benzo(a)pirene

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fosgene

2016-06-30 19:10

Salve.

all' esame porterò il metabolismo del benzo(a)pirene conformazione del suo metabolita primario (BPDE ovvero: benzo(a)pirene-7,8-diidrodiolo-9,10-epossido) e reazione di quest' ultimo con la guanosina del DNA.

Questa è la reazione da me schematizzata:

IMG_20160629_222732.jpg
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il meccanismo da me realizzato:

meccanismo.jpg
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Abbiamo un' ossidazione del benzo(a)pirene ad epossido da parte dell' enzima CYP1A1.

Successivamente abbiamo la protonazione dell' ossigeno dell' epossido con formazione di un OH e una carica positiva alla quale si addiziona acqua (con espulsione di un H+) e formazione del diolo.

Il diolo subisce un' altra ossidazione con formazione del diidrodiolo-epossido. Abbiamo di nuovo un' altra protonazione dell' ossigeno dell' epossido con apertura dell' anello e formazione di un terzo gruppo OH e una carica positiva. Il carbonio caricato positivamente si va a legare al gruppo NH2 della guanosina  del DNA (il gruppo amminico ha un doppietto libero) formando così l' addotto.

E' tutto giusto?

quimico

2016-07-01 17:33

Pare sia tutto ok... Magari scrivi meglio e posta foto più visibili. Ho fatto una fatica a leggere.

Ecco magari metterei le frecce di apertura dell'epossido in modo che fai vedere dove gli elettroni vanno :-D

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