se reagisce trans-2-butenossido con HBr

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

[Attenzione! Questo thread è stato importato da Answers, non si garantisce nulla sulla correttezza, presenza e coerenza dei contenuti così com'erano su Answers!]


Facendo reagire il trans-2-butenossido con HBr ottengo il 3-br-2-butanolo....vorrei capire il perchè ma non riesco a dare una forma alla molecola iniziale? Mi aiutate a capire il meccanismo e quanti e quali stereoisomeri si formano? Grazie

[quimico]

Innanzitutto disegnerei tale molecola; come recita quello da te scritto, si tratta di un epossido.





A questo punto, analizziamola. È una molecola chirale. Quindi se la facciamo reagire con un acido alogenidrico, HX, avremo apertura d'anello. L'H+ si lega all'O rendendolo più elettrofilo e quindi più reattiva la molecola. L'anione Br- può a questo punto aprire l'anello da entrambi i lati dell'epossido. Si ottengono due alcoli bromurati... È ovviamente una reazione tipo-SN1.

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

in questo modo?

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

in questo modo? (vedi risposta)

[quimico]

Sì sono quelli ma manca la stereochimica... Ogni molecola ha due stereocentri...

[Utente dell'ex MyttexAnswers]

ciao scusate l'intrusione in discussione. Quimico potresti darmi una mano a stabilire l'ordine di acidità? http://answers.myttex.net/3309/ordine-di-acidita
Grazie