selettività nell'addizione del bromo

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lepre56

2019-02-05 20:46

quando ho una reazione di romaddizione di alogeni con un alchene ad esempio il bromo, questo assume una selettività anti.

Io ho capito come avviene tutto il meccanismo cioè prima con la reazione tra l'alchene e il bromuro con la formazione di uno ione bromonio a ponte e lo ione bromuro...poi nel secondo stadio questi reagiscono nuovamente con l'attacco dello ione bromuro sul carbonio opposto al ponte creato dallo ione bromonio rompendo quindi l'anello

Ma il mio dubbio è perchè si crea una selettività anti? E ancora meglio io so che cosa sia la stereoselettività ma sul libro la definizione di selettività non c'è. per caso le due cose coincidono?

lepre56

2019-02-06 17:20

nessuno mi può aiutare ?

xshadow

2019-02-07 14:18

La selettivita' e' "anti" perche' una volta che si forma lo ione bromonio come intermedio l'altro atomo di bromo,nucleofilo,sara' costretto ad attaccare dalla parte opposta del legame Csp2-Csp2 originario...perche' ora ci sta il Br nell'intermedio ciclico che impedirebbe l'attacco.

E' molto facile da capire se lo si vede visivamente