sintesi ammine

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Hele

2017-09-02 09:50

Buongiorno a tutti :-)

ho un problema con un esercizio riguardante la sintesi da un chetone ciclico a un'ammina.. o meglio mi piacerebbe sapere se il metodo che a me è venuto immediato sia tecnicamente corretto o proprio non ha nessuna logica! Quello proposto dal libro non mi sarebbe mai venuto in mente.

vi allego lo svolgimento dei due metodi

Grazie in anticipo <3

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Nico

2017-09-02 10:30

A me, la strategia da te proposta piace. Addizione di acido cianidrico a dare la cianidrina corrispondente e successiva riduzione del nitrile ad ammina con litio alluminio idruro. La successiva conversione a cicloeptanone (penso ci sia un carbonio di troppo nella foto in allegato) dovrebbe essere la reazione di Tiffeneau-Demjanov, condotta in acido nitroso, con perdita di azoto dal diazonio corrispondente e concertata trasposizione 1,2 a dare il prodotto di reazione.


La strategia proposta dal libro fa riferimento, invece, alla reazione di Henry, già trattata esaurientemente in un thread.

http://www.myttex.net/forum/Thread-Reazione-di-Henry--6942?pid=72932#pid72932

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