sintesi della tetraidropiridina
Buongiorno, nello schema 82 viene mostrato come da un beta amminoestere ottenuto da un'aza- MBH si può ottenere una tetraidropiridina. Non mi è ben chiaro il meccanismo della reazione, ho pensato di fare un'addizione coniugata sul diene ma ottengo un ciclo a 5 piuttosto che a 6 come si vede dallo svolgimento in allegato.


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Teoria e dubbi, non chimica organica...
Saluti,
Riccardo
"L'importante è non smettere mai di farsi domande.La curiosità ha buoni motivi di esistere."
                                                                      -Albert Einstein-
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Secondo me è una reazione che prevede un meccanismo di tipo radicalico, con questa via si riesce a formare il ciclo a 6 della diidropiridina! Reagisce il doppietto dell'N con gli e- "terminali" del diene per intenderci! 
(Mia personale interpretazione, non prenderla come oro colato)
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Allora siamo in ambiente basico ed è una reazione fotochimica. Sembra semplicemente che quell'azoto deprotonato faccia una addizione nucleofila al C terminale del doppio legame e poi che il C adiacente ora negativo venga protonato dall'acqua.

Non mi viene in mente nient'altro.
" Trasformare rifiuti in risorse "
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