sintesi dibenzalacetone
Salve,  sto studiando le condensazioni aldoliche incrociate.

In breve ho un dubbio sulla sintesi del dibenzalacetone, parto dal far reagire la benzaldeide con l'acetone, producendo un aldolo e poi per disidratazione si forma il benzalacetone, questo ora viene fatto reagire con acetofenone e da lì si riforma l'aldolo e per disidratazione il dibenzalacetone, corretto?
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Più o meno, l'acetofenone non c'entra nulla :-(
In presenza di OH-, dapprima si forma il prodotto di condensazione tra la benzaldeide e l'acetone, il benzalacetone.
In seguito, sempre in presenza di OH-, il benzalacetone reagisce con un'altra molecola di benzaldeide e si forma un altro prodotto di condensazione, il dibenzalacetone:

benzaldeide(l) + acetone(l) --> benzalacetone(s) + acqua(l)
benzalacetone(s) + benzaldeide(l) --> dibenzalacetone(s) + acqua(l)
--------------------------------------------------------------------------------
2 benzaldeide(l) + acetone(l) --> dibenzalacetone(s) + 2 acqua(l)
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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grazie millle, ho provato a farla scritta e mi riesce anche il prodotto. Un altro dubbio, nell'esercizio il prof ha richiesto un argomento che non ha spiegato.

Descrivere in dettaglio il meccanismo della condensazione aldolica , in ambiente basico tra acetone e benzaldeide. Spiegare perchè i doppi legami formaTI NEL prodotto hanno configurazione trans.

Non riesco a capire l'isomeria cis e trans, il professore non ha accennato l'argomento nè a lezione nè su appunti e slide, ma nemmeno su internet trovo nulla; potreste gentilmente darmi qualche delucidazione a riguardo? Grazie mille e scusate nuovamente per il disturbo
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Non riesci a capire l'isomeria cis-trans nel caso specifico o in generale nel doppio legame carbonio-carbonio???
In quest'ultimo caso è impossibile che tu non riesca a trovare nulla in rete!!!
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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intendevo in questo caso specifico, anzi ho approfondito da molte fonti l'isomeria cis e trans, studiato anche la stereochimica con regole CIP; ma in questo caso non riesco a capire, in rete non trovo nulla e neanche sul libro ne tratta.
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Ciao a tutti :-)

Ciao Claudia 


Citazione:ho approfondito da molte fonti l'isomeria cis e trans, studiato anche la stereochimica con regole CIP; ma in questo caso non riesco a capire, in rete non trovo nulla e neanche sul libro ne tratta.
mmm … mi sembra davvero strano che non si riesca a trovare sul libro o in rete

Devi guardare meglio , sicuramente trovi  il discorso "cis-trans" nel caso di + doppi legami presenti nella molecola ( magari guarda isomeria cis-trans nei dieni isolati , coniugati etc. o nei polieni )

ti propongo questo esempio di chetone 

1,5 -dibromopenta-1,4-dien-3-one


possono presentarsi 3 isomeri geometrici diversi 

1- isomero (1-trans,4-trans ) o (1E,4E ) 

   



2- isomero (1-cis,4-trans ) o ( 1Z,4E )

   



3- isomero (1-cis,4-cis ) o (1Z,4Z )

   


cordialmente 

Francy
 la musica, con i suoi suoni ,riesce ad aprire quella parte del nostro cervello dove sono rinchiusi i nostri ricordi.
"Francy De Pa"
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Ho ripetuto l'isomeria cis trans di alcheni coniugati e non, anche quella E-Z. Nel tuo caso vi sono 3 casi di isomeria geometrica giusto? Ora devo capire perchè si tende a formare quello più stabile giusto?
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