sostanze odorose: perchè?

[Dott.MorenoZolghetti]

Il composto in allegato è profumato: perchè?

[quimico]

è il musk ketone... mi ha colpito ciò che ci hai detto
del fatto che per un profumiere (si dice così?) non sia quasi più capace di discriminare tra sintetico e naturale nonostante ci sia differenza...
mi sento ignorante su questa chimica... forse perché legato a sintesi accademiche o alla mia ricerca

[Dott.MorenoZolghetti]

Sì, è esatto. Ma perchè è odorosa questa augusta molecola? Non è volatile, anzi.

[Max Fritz]

Beh, anche la vanillina non SEMBRA così volatile eppure odora . O che qualche molecolina piccola piccola comunque riesce a staccarsi dalle altre, raggiungere un recettore olfattivo e mandarlo in estasi, oppure ha un "meccanismo di azione" totalmente diverso dalle altre sostanze?

[Dott.MorenoZolghetti]

I due gruppi nitro che funzione svolgono? Si possono considerare "odorigeni"? Su, dai, un po' di brio...
scervellatevi...

[Max Fritz]

Bah, provo ad aiutarmi con il nome della molecola:
4-terzbutil-2,6-dimetil-3,5-dinitroacetofenone.
Dunque, l'acetofenone ha, secondo The Good Scents Company, odore floreale. Il gruppo nitro sull'anello benzoico di solito dona l'odore di mandorla... come per il nitrobenzene. Il tert-butilbenzene non so che odore abbia... Ma anche considerato tutto questo, come scriveva Al-ham-bic in un altro post, esistono teorie sugli odori, ma non spiegazioni: dunque... non capisco che risposta si possa dare. Allora perchè la benzaldeide ha quel fortissimo odore e il benzoico no? Possiamo "scomporre" una molecola come questa in altre minori di cui conosciamo le proprietà odorose, ma sarebbe questa una risposta alla domanda "perchè profuma"?? E' una risposta un po' semplicistica e poco esaudiente dire che profuma perchè profumano le sostanze da cui deriva...

[Dott.MorenoZolghetti]

Good boy!
E' un ragionamento plausibile, ma puoi fare di più!
Secondo te, agguingere nitrogruppi migliora l'odore della molecola?

[al-ham-bic]

Bella discussione! E Max ha fatto dei buoni ragionamenti.
D'istinto direi che aggiungere nitrogruppi NON migliora l'odore della molecola, ma dipende molto anche da cosa si intende per "migliora"...

(Ho aggiunto: se si riuscisse a concludere positivamente "perchè" odora, credo che sarebbero risolte tutte le teorie in merito).

[Dott.MorenoZolghetti]

Eh bravo te! Apposta ve lo sto chiedendo!
Vorrei fare carriera...avere un posto nella storia...come Segato!

[al-ham-bic]

Che ingenuo! E io che avevo creduto e sperato che tu AVESSI la soluzione o una buona percentuale di essa...

Il fatto è che le teorie dell'odore (serie di post che poi non ho più continuato) sono maledettamente incomprensibili, o almeno lo sono per le mie limitate (eufemismo ) nozioni di biochimica.
Intanto ragioniamo su questa molecola, un po' grassa, un po' saponosa, molto muschiata. Cerchiamone magari alcune decentemente confrontabili dal punto di vista strutturale e vediamo se si possono fare correlazioni...