stereochimica regole CIP

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roberto96

2017-04-18 10:46

Salve, sto studiando il capitolo riguardante la stereochimica, in particolare ho dei dubbi sulle regole CIP.

IN pratica ho capito che:

bisogna ordinare gli atomi di uno stereocentro in ordine di numero atomico decrescente

portare l'atomo con minore numero atomico lontano dall'osservatore

poi verificare il senso se orario o antiorario ed attribuire R o S

Ciò che non mi è chiaro è il secondo punto, cioè quando porto lontano dall'osservatore l'atomo con numero atomico più basso, non riesco poi a capire la disposizione degli altri sostituenti.

Lascio un esempio abbastanza semplice ma per me troppo complesso:

                            CH3

CH3CH2 (lontano dall'oss.)

                             C             H

             CH3CH2CH2(Cuneo)

Ora devo portare l'H lontano dall'osservatore, ma gli altri come faccio a disporli? Grazue

LuiCap

2017-04-18 11:40

Scansioni tratte da:

H.Hart, C.M.Hadad, L.E.Craine, D.J.Hart

Chimica organica

Settima edizione

Zanichelli, Bologna, 2012

configurazione R-S_1.jpg
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configurazione R-S_2.jpg
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configurazione R-S_3.jpg
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Marrae

2017-10-21 15:15

Ciao a tutti, scrivo qui perché sto studiando lo stesso argomento. Provo ad inviarvi l'immagine di una molecola indicata in un esercizio, secondo il quale bisogna assegnare il descrittore configurazionale. In questa molecola ho aggiunto i gruppi metilici e gli atomi di idrogeno, ho identificato 3 Stereocentri e per il primo ho assegnato le priorità (con le lettere abcd). Secondo il mio ragionamento il descrittore per il primo stereocentro e' S. Cosa ne dite? Grazie mille.

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Marrae

2017-10-22 15:46

Qualcuno può aiutarmi per favore? Grazie.

Nico

2017-10-22 17:18

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Marrae

2017-10-23 10:48

Il mio ragionamento è corretto? Grazie ancora.

Ale985

2017-10-23 12:35

Ciao,

fai attenzione quando ruoti sul piano la molecola. Partendo dalla molecola che ha scritto l'utente NICO...lo scheletro carbonioso è sul piano del monitor, mentre il cloro si allontana dall'osservatore (pertanto l'idrogeno di avvicina).

Supponendo di ruotare (di 90°) la molecola verso l'interno del monitor prendendola per i due carboni all'estremita, la prepariamo per la proiezione di Fischer...dovrebbe risultarti che il cloro sta in basso e non in alto come hai scritto tu

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Marrae

2017-10-24 16:59

Capito, grazie mille.