struttura risonanza

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claudia

2018-10-24 15:47

salve, ho un dubbio riguardante la scrittura delle strutture di risonanza del nitrobenzene. Il gruppo nitro è un elettronattrattore disattivante, con struttura O con carica negativa, N con carica + e O con doppio legame. Nella risonanza non capisco se devo mettere 2 cariche negative sui 2 ossigeni e 2 cariche positivie per rendere la molecola neutra, oppure rimanere soltanto una carica negativa sull'ossigeno ed una positiva nell'anello benzenico. Sto cercando su internet ma non riesco a capire, quali sono le corrette strutture di risonanza? Alla fine sia se metto 2 positive e 2 negative che 1 pos ed una negativa la molecola rimane sempre neutra, quindi non so se potrebbero andare bene entrambe oppure soltanto alcune si ed altre no. Ringrazio anticipatamente per l'aiuto

LuiCap

2018-10-24 16:21

risonanza nitrobenzene_1.jpg
risonanza nitrobenzene_1.jpg
risonanza nitrobenzene_2.jpg
risonanza nitrobenzene_2.jpg

Scansioni tratte da:

H. Hart, C. M. Hadad, L. E. Craine, D. J. Hart

Chimica organica - Settima edizione

Zanichelli, Bologna, 2012

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claudia

2018-10-24 19:13

grazie mille, soltanto che l'esercizio mi richiede le strutture di risonanza del nitrobenzene monosostituito , quindi che ha un solo gruppo nitro; in questo caso ve ne sono 2 e vi sarà un'orientazione di tipo meta, a causa della sfavorevole interazione tra cariche positive adiacenti nel caso di orientazione orto para.

LuiCap

2018-10-24 19:31

Tratto da:

https://it.wikipedia.org/wiki/Nitrobenzene

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