tautomeria

[Annatrabuio]

Ciao vorrei capire perché nella tautomeria della guanina ho solo la tuaotmeria della forma cheto a enolo e non la tautomeria dalla forma ammina alla forma immino, lo stesso dubbio vale per L acido urico e le altre basi azotate. Non ho capito in base a cosa 1- non posso avere entrambee le tautomerie (cheto-enologa ammina-immino) 2- perché una prevale sull altra

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Perché online la guanina in tautomeria danno solo la forma in enolo, per la citosina solo la forma immino

[quimico]

Un'idea te la sarai fatta, spero
Sarebbe buona creanza presentarsi nella sezione apposita.
Sarebbe buona cosa provassi almeno, anche sbagliando, a dare la tua risoluzione.
E poi, cazzo, in Chimica si disegna non si parla e basta. Non stiamo facendo filologia romanza
Se non si smanetta sulle formule di tali composti tanto vale parlare di aria fritta. Diamine.

[Annatrabuio]

Un'idea te la sarai fatta, spero
Sarebbe buona creanza presentarsi nella sezione apposita.
Sarebbe buona cosa provassi almeno, anche sbagliando, a dare la tua risoluzione.
E poi, cazzo, in Chimica si disegna non si parla e basta. Non stiamo facendo filologia romanza
Se non si smanetta sulle formule di tali composti tanto vale parlare di aria fritta. Diamine.

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Così è la loro risposta, io per adenina e guanina avrei fatto anche tautomeria ammina immino; per la citosina avrei fatto anche la tautomeria tra N-H e C=O

[quimico]

Tornando a noi, non ci ha detto cosa ne pensi
Ci sono due tipi di tautomeria in queste molecole, come hai detto. Quindi, cosa fa prediligere una o l'altra?
Ovvero, è più importante quella cheto-enolica o quella ammino-imminica? Ci sono stabilizzazioni particolari?
Nel caso della adenina ad esempio la forma ammino permette di avere l'anello pirimidinico aromatico e quindi più stabile energeticamente.
Nel caso della guanidina, il discorso è un po' più complesso ma solo in apparenza: la forma cheto è di norma quella favorita sebbene quella enolica permetta la aromaticità del sistema. Infatti qui la prevalenza è la forma cheto e non l'enolica. Il motivo è da ricercarsi nella capacità della forma cheto di poter fare legami ad H.

http://chemistry.umeche.maine.edu/CHY431...rPyrm.html

[Annatrabuio]

Secondo me, nel caso guanina dovrei avere 4 tautomeri diversi in cui chiaramente prevale quello in cui ho la forma cheto e ammina ! Io volevo solo sapere se è vero che esistono 4 tautomeri per una molecola ( come la guanina) che ha sia il cheto che l'amministrazione nel suo tautomero più stabile

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*l'ammino

[quimico]

Ha visto il link che ho messo?! Mi pare venga spiegato tutto lì.
Ma un libro di testo non ce l'ha?
A lezione il docente cosa ha detto?

[Annatrabuio]

Il mio libro di testo, Chimica Organica di Brown Foote e Iverson, non cita nemmeno le basi azotate e la tautomeria, e il nostro docente ha detto di prendere ad esempio la tautomeria dell'acido barbiturico per capire tutti i composti azotati come si comportano. La ringrazio per la disponibilità

[quimico]

Non ho parole. Ma che docenti girano?!
Meno male non sono tutti così... Mah
Si figuri. Se ha bisogno siamo qui.