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Annatrabuio
2017-05-31 20:24
Ciao vorrei capire perché nella tautomeria della guanina ho solo la tuaotmeria della forma cheto a enolo e non la tautomeria dalla forma ammina alla forma immino, lo stesso dubbio vale per L acido urico e le altre basi azotate. Non ho capito in base a cosa 1- non posso avere entrambee le tautomerie (cheto-enologa ammina-immino) 2- perché una prevale sull altra
Perché online la guanina in tautomeria danno solo la forma in enolo, per la citosina solo la forma immino
quimico
2017-06-01 06:24
Un'idea te la sarai fatta, spero
Sarebbe buona creanza presentarsi nella sezione apposita.
Sarebbe buona cosa provassi almeno, anche sbagliando, a dare la tua risoluzione.
E poi, cazzo, in Chimica si disegna non si parla e basta. Non stiamo facendo filologia romanza
Se non si smanetta sulle formule di tali composti tanto vale parlare di aria fritta. Diamine.
Sarebbe buona creanza presentarsi nella sezione apposita.
Sarebbe buona cosa provassi almeno, anche sbagliando, a dare la tua risoluzione.
E poi, cazzo, in Chimica si disegna non si parla e basta. Non stiamo facendo filologia romanza
Se non si smanetta sulle formule di tali composti tanto vale parlare di aria fritta. Diamine.
Così è la loro risposta, io per adenina e guanina avrei fatto anche tautomeria ammina immino; per la citosina avrei fatto anche la tautomeria tra N-H e C=O
quimico
2017-06-01 07:46
Tornando a noi, non ci ha detto cosa ne pensi
Ci sono due tipi di tautomeria in queste molecole, come hai detto. Quindi, cosa fa prediligere una o l'altra?
Ovvero, è più importante quella cheto-enolica o quella ammino-imminica? Ci sono stabilizzazioni particolari?
Nel caso della adenina ad esempio la forma ammino permette di avere l'anello pirimidinico aromatico e quindi più stabile energeticamente.
Nel caso della guanidina, il discorso è un po' più complesso ma solo in apparenza: la forma cheto è di norma quella favorita sebbene quella enolica permetta la aromaticità del sistema. Infatti qui la prevalenza è la forma cheto e non l'enolica. Il motivo è da ricercarsi nella capacità della forma cheto di poter fare legami ad H.
Secondo me, nel caso guanina dovrei avere 4 tautomeri diversi in cui chiaramente prevale quello in cui ho la forma cheto e ammina ! Io volevo solo sapere se è vero che esistono 4 tautomeri per una molecola ( come la guanina) che ha sia il cheto che l'amministrazione nel suo tautomero più stabile
*l'ammino
quimico
2017-06-01 08:15
Ha visto il link che ho messo?! Mi pare venga spiegato tutto lì.
Ma un libro di testo non ce l'ha?
A lezione il docente cosa ha detto?
Annatrabuio
2017-06-01 08:34
Il mio libro di testo, Chimica Organica di Brown Foote e Iverson, non cita nemmeno le basi azotate e la tautomeria, e il nostro docente ha detto di prendere ad esempio la tautomeria dell'acido barbiturico per capire tutti i composti azotati come si comportano. La ringrazio per la disponibilità