Ecco una sintesi abbastanza carina che sfrutta la reazione di Wittig per ottenere trans-stilbene dalla benzaldeide, la resa tuttavia è stata abbastanza deludente.
Ma passiamo alla sintesi!
MATERIALE NECESSARIO:
-Cloruro di benziltrifenilfosfonio :tossico:
-Diclorometano :irritante:
-Benzaldeide :irritante:
-Etanolo:infiammabile:
-Idrossido di sodio soluzione 10M :corrosivo:
ATTENZIONE! Il cloruro di benziltrifenilfosfonio è molto tossico.Il diclorometano è nocivo e molto volatile, lavorare in ambiente ben ventilato. La soluzione di NaOH è concentrata e molto corrosiva.
PROCEDIMENTO:
In un piccolo recipiente, da 25ml munito di tappo, si introducono 1,9g di cloruro di benziltrifenilfosfonio, seguiti da 5ml di diclorometano e da 0,5ml di benzaldeide.
Il cloruro di benziltrifenilfosfonio non si scioglie subito e si ottiene una soluzione torbida, con particelle indisciolte di cloruro.
In seguito si aggiungono 3,3ml della soluzione 10M di NaOH.
L'aggiunta va effettuata goccia a goccia e sotto continua agitazione. Ad ogni aggiunta la soluzione si colora di giallo, segno che la reazione è partita.
Dopo aver aggiunto tutta la soluzione, si tappa il contenitore, si scalda a circa 40-50°C e si mantiene in agitazione per 25-30 minuti.
Al termine dell'operazione si notano due fasi distinte, limpide e incolori. A questo punto si trasferisce il tutto in un imbuto separatore, e si aggiungono 10ml di diclorometano e 3ml di acqua.
Si agita, si aspetta che le fasi si separino e si raccoglie la fase organica (inferiore) che va essiccata su solfato di sodio anidro.
Una volta rimossa l'acqua si lascia evaporare il diclorometano.
Si ottiene così un solido bianco, che si scioglie nella minima quantità di EtOH bollente. Per raffreddamento il trans-stilbene cristallizza.
La resa di trans-stilbene è stata abbastanza deludente, di 0,1g corrispondente a circa il 10-15% della teorica.
![[Immagine: Stilbene_trans_structure.svg]](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2d/Stilbene_trans_structure.svg)
Se si lascia evaporare l'etanolo raccolto dopo la filtrazione del trans-stilbene si ottengono circa altri 0,3g di prodotto impuro, probabilmente perchè contiene piccole quantità di isomero cis- e quindi appare come solido contaminato da un liquido oleoso.
Ma passiamo alla sintesi!
MATERIALE NECESSARIO:
-Cloruro di benziltrifenilfosfonio :tossico:
-Diclorometano :irritante:
-Benzaldeide :irritante:
-Etanolo:infiammabile:
-Idrossido di sodio soluzione 10M :corrosivo:
ATTENZIONE! Il cloruro di benziltrifenilfosfonio è molto tossico.Il diclorometano è nocivo e molto volatile, lavorare in ambiente ben ventilato. La soluzione di NaOH è concentrata e molto corrosiva.
PROCEDIMENTO:
In un piccolo recipiente, da 25ml munito di tappo, si introducono 1,9g di cloruro di benziltrifenilfosfonio, seguiti da 5ml di diclorometano e da 0,5ml di benzaldeide.
Il cloruro di benziltrifenilfosfonio non si scioglie subito e si ottiene una soluzione torbida, con particelle indisciolte di cloruro.
In seguito si aggiungono 3,3ml della soluzione 10M di NaOH.
L'aggiunta va effettuata goccia a goccia e sotto continua agitazione. Ad ogni aggiunta la soluzione si colora di giallo, segno che la reazione è partita.
Dopo aver aggiunto tutta la soluzione, si tappa il contenitore, si scalda a circa 40-50°C e si mantiene in agitazione per 25-30 minuti.
Al termine dell'operazione si notano due fasi distinte, limpide e incolori. A questo punto si trasferisce il tutto in un imbuto separatore, e si aggiungono 10ml di diclorometano e 3ml di acqua.
Si agita, si aspetta che le fasi si separino e si raccoglie la fase organica (inferiore) che va essiccata su solfato di sodio anidro.
Una volta rimossa l'acqua si lascia evaporare il diclorometano.
Si ottiene così un solido bianco, che si scioglie nella minima quantità di EtOH bollente. Per raffreddamento il trans-stilbene cristallizza.
La resa di trans-stilbene è stata abbastanza deludente, di 0,1g corrispondente a circa il 10-15% della teorica.
Se si lascia evaporare l'etanolo raccolto dopo la filtrazione del trans-stilbene si ottengono circa altri 0,3g di prodotto impuro, probabilmente perchè contiene piccole quantità di isomero cis- e quindi appare come solido contaminato da un liquido oleoso.