2-(2-cloroacetammido)-5-clorobenzofenone

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ohilà

2018-06-08 14:18

Era un po' di tempo che volevo provare questa reazione.

Si tratta di una cloroacetilazione su un gruppo amminico, una tipica Sostituzione Nucleofila Acilica.

La procedura è relativamente semplice e molto "didattica", poiché può essere facilmente riadattata in funzione del substrato da acilare.

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REAGENTI

- Cloroacetile cloruro

- 2-ammino-5-clorobenzofenone

- Toluene anidro

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PROCEDURA

Solubilizzare 5,7 grammi di 2-ammino-5-clorobenzofenone in 40 ml di toluene. E' meglio utilizzare un solvente anidro.

Montare rapidamente un refrigerante a ricadere e aggiungere, lentamente e sotto forte agitazione, 3,6 grammi di cloroacetile cloruro (leggero eccesso).

Questa sostanza è fortemente irritante e reagisce rapidamente anche con l'umidità dell'aria. 

Occorre prendere le dovute precauzioni e lavorare in un ambiente ben areato.

Scaldare a riflusso per 45 minuti. Si sviluppa una continua nebbia di acido cloridrico gassoso dalla cima del refrigerante.

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Per raffreddamento precipita il prodotto desiderato sotto forma di cristallini aghiformi.

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Filtrare e lavare con poco toluene ben freddo.

Si ottengono 3,8 grammi di prodotto finito. Questa sostanza è piu' solubile di quel che pensassi in toluene... 

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zodd01

2018-06-08 18:50

Non ho capito come hai ridotto il carbonile o se è solo un errore.

I seguenti utenti ringraziano zodd01 per questo messaggio: ohilà

ohilà

2018-06-08 19:06

zodd01 ha scritto:

Non ho capito come hai ridotto il carbonile o se è solo un errore.

asd asd asd  È evidentemente un errore...

Non li uso mai 'sti programmini per disegnare le molecole e per una volta che ci ho provato mi sono sbagliato  >_>

Appena posso correggo. Grazie.