punti di ebollizione eteri e alcoli

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claudia

2018-08-14 10:13

Salve, un quesito mi chiede la seguente domanda: perchè gli eteri hanno punti di ebollizione più bassi degli alcoli con uguali atomi di carbonio? La mia risposta è: gli alcoli hanno un legame polare molto forte tra ossigeno (elettronegativo) e H (elettropositivo), l'Ossigeno degli alcoli può fungere sia da accettore che da donatore di legami; in breve le molecole si uniscono tra loro tramite legami idrogeno, che nonostante siano legami intermolecolari deboli sono il 5% della forza di un legame covalente, per passare quindi da liquido a gassoso bisogna rompere i legami H, quindi per questo motivo essi hanno alti punti di ebollizzione. Mentre gli eteri hanno comunque un legame polare ma non forte come quello degli alcoli, in pratica l'ossigeno è solo accettore di legami H ma non donatore, quindi i legami tra molecole di eteri è meno forte rispetto a quello degli alcoli, quindi essi hanno una minore temperatura di ebollizione. Ho chiarito bene i concetti? Grazie Volevo chiedere se gli eteri tra loro formassero legami idrogeno e come avviene l'unione ad esempio tra 2 molecole di etere?

LuiCap

2018-08-14 10:45

Non è in assoluto sbagliato quello che hai scritto, ma io avrei spiegato che cos'è un legame intermolecolare a idrogeno (che si instaura tra le molecole dell'alcool) e cos'è un legame dipolo-dipolo (che si instaura tra le molecole dell'etere), mettendo in relazione la loro diversa forza di legame con il punto di ebollizione delle due classi di composti.

Puoi trovare uno spunto qui: https://it.wikipedia.org/wiki/Legami_intermolecolari

Non trovo invece corretta questa affermazione:

l'Ossigeno degli alcoli può fungere sia da accettore che da donatore di legami.

L'ossigeno sia nell'alcool che nell'etere possiede due coppie di elettroni non condivisi che possono essere "ceduti" a diverse specie carenti di elettroni con la formazione di nuovi composti, quindi di nuovi legami chimici intramolecolari.

I legami chimici intermolecolari si formano nelle due classi di composti in altro modo.

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claudia

2018-08-14 11:18

Grazie mille per la celere risposta, comunque riprendendo da ciò che mi ha scritto.

Un legame a idrogeno è un legame intermolecolare, ossia tra molecole che avviene tra un atomo elettronegativo, un atomo elettropositivo H ed un altro elettronegativo; esso è più debole di quelli interatomici ma ha comunque una certa forza che è circa il 5% del legame covalente. Esso si genera tra le molecole di alcol, ossia tra ossigeno idrogeno e l'ossigeno dell'altra molecola di alcol, per rompere questi legami dotati di una certa forza, c'è bisogno di un'elevata temperatura di ebollizione per passare da liquido a gassoso, quindi gli alcoli hanno dei punti di ebollizione maggiori sia degli alcani che degli eteri. Gli eteri invece non possono formare legami idrogeno, possono accettare però dei legami idrogeno, divenendo solubili in acqua. Tra molecole di etere si generano legami dipolo dipolo anche se deboli rispetto all'idrogeno, ossia l'ossigeno si legame al carbonio dell'altro etere, praticamente il legame è debole ma avviene tra un atomo elettronegativo ed uno elettropositivo; essendo un legame più debole rispetto a quello idrogeno la temperatura di ebollizione deve essere minore rispetto a quella degli alcoli perchè il passaggio da liquido e gassoso avviene più velocemente rispetto agli alcoli. Va bene, formulata così?

Riguardo all'ossigeno degli alcoli, il professore nella sua slide ha scritto che l'ossigeno può fungere sia da accettore che da donatore di legami idrogeno, cosa intendeva di preciso?

LuiCap

2018-08-14 16:35

La definizione di legame a idrogeno è ancora migliorabile.

Perché le molecole dell'H2O, dell'HF e dell'NH3 formano legami a idrogeno tra loro e le molecole dell'H2S no pur essendo tutte e quattro molecole polari in cui sono presenti uno o più legami covalenti polarizzati tra l'atomo più elettronegativo (ossigeno, fluoro, azoto e zolfo) e quello meno elettronegativo di idrogeno???

Sebbene non possano formare legami a idrogeno tra di loro, gli eteri possono però accettare legami a idrogeno dall'acqua e dagli alcooli.

Pertanto alcooli ed eteri sono reciprocamente solubili tra loro se la lunghezza della catena idrocarburica è più o meno equivalente.

Sia gli alcooli che gli eteri a basso numero di atomi di carbonio sono relativamente solubili anche in acqua.

Quando la catena idrocarburica aumenta, sia gli alcooli che gli eteri diventano scarsamente solubili in acqua perché la parte apolare della molecola prevale sulla parte polare.

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claudia

2018-08-14 19:03

perchè lo zolfo è meno elettronegativo di N, O e F, essendo questi tre dello stesso periodo e calcolando che l'elettronegatività aumenta da sinistra verso destra e diminuisce lungo i gruppi, quindi il legame idrogeno non si crea essendo lo zolfo poco elettronegativo?

LuiCap

2018-08-14 19:33

Esatto, però non è ancora sufficiente per dare la giusta definizione del legame a idrogeno.

Il cloro ha la stessa elettronegatività dell'azoto, però le molecole di NH3 formano legami a idrogeno, le molecole di HCl no.

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claudia

2018-08-14 21:36

secondo me ciò dipende dalla disposizione del cloro nella tavola periodica, essendo l'N nel quinto gruppo ed il cloro nel settimo; c'è questa correlazione ?

LuiCap

2018-08-14 22:18

Beh, ovviamente c'entra la periodicità degli atomi!!! Ma quale, oltre alla elettronegatività???

Per la formazione di un legame a idrogeno (alcooli), cioè un legame intermolecolare più forte di un legame dipolo-dipolo (eteri), sono necessarie due condizioni:

- una elevata differenza di elettronegatività tra l'atomo di idrogeno e l'atomo a cui è legato tramite un legame covalente, e questa condizione è verificata per NH3, H2O, HF, H2S, HCl, HBr, HI;

- un raggio atomico ridotto per l'atomo elettronegativo, e questa condizione è verificata solo per NH3, H2O e HF; infatti, poiché le dimensioni dell'atomo di idrogeno sono molto ridotte, le dimensioni dell'altro atomo non devono essere troppo elevate: gli atomi di S, Cl, Br e I hanno raggi atomici maggiori di quelli di N, O e F, perciò le cariche elettriche che si concentrano sui dipoli dell'NH3, dell'H2O e dell'HF sono molto più intense di quelle che si concentrano sui dipoli delle altre molecole. Poiché il raggio atomico nei periodi aumenta da destra verso sinistra, i raggi atomici di N, O e F seguono questa scala: N > O > F; inoltre poiché nell'NH3 ci sono 3 atomi di idrogeno, nell'H2O ce ne sono due e nell'HF ce n'è uno solo, l'intensità dei legami a idrogeno nei rispettivi composti è H2O > HF > NH3, quindi le temperature di ebollizione sono H2O > HF > NH3.

Da queste due condizioni deriva perciò la definizione di legame a idrogeno: è una forza di attrazione di natura elettrostatica che si instaura tra le molecole in cui sono presenti atomi di idrogeno legati ad atomi di piccole dimensioni come azoto, ossigeno e fluoro.


Gli alcooli fino a C3 hanno legami a idrogeno meno intensi, quindi temperature di ebollizione più basse, rispetto all'H2O.

A parità di atomi di carbonio, la ramificazione della catena idrocarburica comporta l'abbassamento dell'intensità dei legami a idrogeno.

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claudia

2018-08-15 12:05

Grazie mille per la risposta molto esauriente, mi ha tolto tantissimi dubbi.

Quindi in breve ricapitolando sul legame idrogeno esso è un legame di natura elettrostatica che avviene quando un atomo di idrogeno è legato a 2 atomi elettronegativi, i requisiti base sono che bisogna esserci elevata differenza di elettronegatività (tendenza dell'atomo ad attrarre a sè elettroni di legame, essa aumenta da sinistra verso destra e diminuisce lungo i gruppi); un altro requisito riguarda le dimensioni degli atomi, tra quello elettronegativo e l'idrogeno elettropositivo non vi deve essere molta differenza, ossia il raggio atomico non deve essere troppo grande riguardo gli atomi elettronegativi (raggio atomico:proprietà che aumenta lungo i gruppi e diminuisce lungo i periodi); quindi può avvenire tra O, N, F ma non è possibile con S, P, Cl essendo questi ultimi più in basso nei gruppi.

Va bene? Ho afferrato i concetti base?


Riguardo gli alcoli invece si generano legami idrogeno tra ossigeno - idrogeno ed un altro ossigeno, questi sono legami intermolecolari abbastanza forti, sono circa il 5% del legame covalente a livello di forza, quindi la temperatura di ebollizione di questi ultimi è abbastanza elevata rispetto a quella degli eteri e degli alcani.

Gli eteri hanno invece legami dipolo-dipolo, tra polo positivo e negativo, ossia l'etere ha un atomo elettronegativo ed un C che invece è elettropositivo, questi però sono meno forti di quelli idrogeno, quindi per passare da liquido a gassoso non c'è bisogno di un'elevata temperatura di ebollizione.

LuiCap

2018-08-15 18:05

Ti ho scritto in rosso quello che, a mio parere, va modificato:

Quindi in breve ricapitolando sul legame idrogeno esso è un legame di natura elettrostatica che avviene quando un atomo di idrogeno è legato a un atomo più elettronegativo, i requisiti base sono che deve esserci elevata differenza di elettronegatività (tendenza dell'atomo ad attrarre a sé elettroni di legame, essa aumenta da sinistra verso destra e diminuisce lungo i gruppi); un altro requisito riguarda le dimensioni degli atomi, tra quello più elettronegativo e l'idrogeno meno elettronegativo non vi deve essere molta differenza, ossia il raggio atomico non deve essere troppo grande riguardo gli atomi elettronegativi (raggio atomico: proprietà che aumenta lungo i gruppi e diminuisce lungo i periodi); quindi può avvenire tra O, N, F ma non è possibile con S, P, Cl essendo questi ultimi più in basso nei gruppi.

Riguardo gli alcoli invece si generano due legami a idrogeno tra l'ossigeno più elettronegativo di ogni molecola di alcool e l'idrogeno meno elettronegativo di altre due molecole di alcool; questi sono legami intermolecolari abbastanza forti, sono circa il 5% del legame covalente a livello di forza, quindi la temperatura di ebollizione di questi ultimi è abbastanza elevata rispetto a quella degli eteri e degli alcani a parità di numero di atomi di carbonio nella catena idrocarburica.

Gli eteri hanno invece legami dipolo-dipolo, tra polo positivo e negativo, ossia di formano due legami dipolo-dipolo tra l'ossigeno più elettronegativo di ogni molecola di etere e il carbonio meno elettronegativo di altre due molecole di etere; questi però sono meno forti di quelli idrogeno, quindi per passare da liquido a gassoso, a parità di pressione atmosferica, occorre fornire una minor energia ad 1 mole di etere rispetto ad un mole di alcool (calore latente molare di evaporazione), perciò la tensione di vapore eguaglia la pressione atmosferica ad una temperatura (chiamata temperatura di ebollizione) minore per gli eteri rispetto agli alcooli. Alla pressione di 1 atm l'alcool etilico bolle a 78,2°C mentre l'etere dimetilico a -24°C.

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claudia

2018-08-15 21:17

grazie mille, gentilissimi.

claudia

2018-08-16 13:41

un altro quesito gentilmente.

Spiegare perchè:

Il propanolo, diversamente dal propano o dal butano è solubile in acqua.

Il propanolo è solubile in acqua perchè forma dei legami idrogeno, ossia l'ossigeno è sia accettore che donatore di legami H; essnedo che in chimica vige la regola in cui il simile scioglie il simile, essendo l'acqua una molecola polare avendo dei gruppi OH essi sono solubili in acqua. Mentre invece propano e butano non essendo polari, non formando legami idrogeno, non sono solubili in acqua.

Va bene così?

LuiCap

2018-08-16 21:26

Sia il propanolo che l'acqua formano legami intermolecolari a idrogeno, quindi il propanolo è solubile in acqua perché si formano legami a idrogeno tra le molecole del propano e quelle di acqua di intensità simile a quelli preesistenti nelle molecole separate .

Nonostante esista una piccola differenza di elettronegatività tra l'atomo di idrogeno e quello di carbonio, il propano e il butano sono delle molecole apolari perché la geometria molecolare tetraedrica del carbonio ibridato sp3 annulla completamente ogni dipolo nella molecola.

Considerato inoltre che sia il propano che il butano sono dei gas a temperatura ambiente, legami intermolecolari che si formano sono forze di Van Der Waals di intensità notevolmente inferiore ai legami a idrogeno presenti nelle molecole di acqua, perciò "ognuno si fa i fatti propri", molecole dell'alcano da una parte, molecole dell'acqua dall'altra!!!

Stessa cosa per gli alcani con catena superiore a C4.

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