centri stereogenici e carboni chirali

Myttex Forum ha chiuso definitivamente. Non è più possibile inviare messaggi, ma il contenuto è ancora consultabile in questo archivio.

claudia

2018-10-17 19:00

Salve, ho il seguente esercizio: Scrivere tutti i possibili stereoisomeri del seguente composto utilizando cunei pieni e tratteggiati: CH3-CHdoppiolegameCH-CH(CH3)-CHBR-CHCl-COOH Soluzione: inizio con il trovare i centri chirali, ossia C legati a 4 sostituenti diversi, ne sono 3 . Sarebbero gli ultimi a partire da destra, in questo caso devo scrivere le coppie di enantiomeri, ma in questo caso uso la regola del 2n (n corrisponde ai centri chirali), quindi ne abbiamo 8 stereoisomeri, a me risultano soltanto 6 enantiomeri. Come mai? Sarebbero 1 coppia R S per ogni centro chirale. Potete gentilmente spiegarmi perchè ho 3 coppie e non 4 ?

zodd01

2018-10-17 20:06

Forse la regola non è 2 alla n ma proprio 2n, quindi 2 x 3 fa 6.

I seguenti utenti ringraziano zodd01 per questo messaggio: claudia

claudia

2018-10-17 20:33

quindi non sarebbe 2 elevato alla n ma 2 * n?

LuiCap

2018-10-18 12:02

Ci sono tre centri stereogeni, ognuno dei quali potrebbe avere configurazione R o S.

A mio parere il numero massimo di combinazioni possibili è 2^3 = 8.

Io la vedo così:

enantiomeri.jpg
enantiomeri.jpg

- 8 stereoisomeri

- 4 coppie di enantiomeri, cioè molecole che, a due a due, sono tra loro immagini speculari: 1-2, 3-4, 5-6, 7-8; queste molecole differiscono soltanto per le proprietà speculari (chirali), ma possiedono le stesse proprietà achirali, come il punto di fusione, il punto di ebollizione e la solubilità nei solventi comuni, perciò non possono essere separati con metodi fisici che dipendano da proprietà achirali come la cristallizzazione o la distillazione.

- tutte le altre possibili coppie non sono tra loro immagini speculari e prendono il nome di diastereomeri; queste molecole differiscono in tutte le proprietà, sia chirali che achirali.

LuiCap

2018-10-18 17:18

Oltre che suonata, mi sono "incartata" perché sono anche cecata Blush

Come giustamente mi hanno fatto notare, l'isomero 5 "si è specchiato male"... ecco la versione corretta:

enantiomeri_2.jpg
enantiomeri_2.jpg

Non posso resistere :-D

https://youtu.be/cP_vL_lwX1k

I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo messaggio: Mr.Hyde, claudia

claudia

2018-10-18 20:52

perfetto, ho capito come rappresentarli con FIsher, però l'esercizio richiedeva con cuneo e tratteggio. Come devo disegnarli?

LuiCap

2018-10-19 10:00

I gruppi orizzontali vanno rappresentati con cunei pieni, cioè che si proiettano fuori dal piano della pagina in direzione di chi legge.

I gruppi verticali vanno rappresentati con cunei tratteggiati, cioè che affondano sotto la pagina allontanandosi da chi legge.

I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo messaggio: claudia