Pka

 L’esercizio mi chiede di ordinare secondo il pka le molecole, giustificando la risposta. Qualcuno per favore, potrebbe aiutarmi?

Io mi trovo (ordinando dalla più acida) : D, F, B, E, C,A

Ho pensato che, il gruppo nitro è il gruppo elettronattrattore più forte quindi in metà dovrebbe attrarre meglio di elettroni facilitando la deprotonazione, poi ho messo quello in para, poi ho considerato il cooh anch’esso elettroattrattore (meno forte di no2), poi la E in quanto il ch3 dovrebbe essere un gruppo elettrondonatore. Infine la c dove ho il fenolo privo di sostituenti è dotato di una modesta acidità data dalla stabilità della base coniugata e la A dove c'è il gruppo ch3 elettrondonatore

A mio parere la tua scala di acidità è sbagliata.

In generale bisogna considerare questi fattori:

- i fenoli sono acidi molto più deboli degli acidi carbossilici;

- i sostituenti elettron-attrattori (il gruppo -NO2 nell'esercizio) stabilizzano l'anione perciò aumentano l'acidità del composto; anche la posizione del sostituente rispetto al gruppo acido influisce sull'acidità;

- i sostituenti elettron-repulsori (il gruppo -CH3 nell'esercizio) destabilizzano l'anione perciò diminuiscono l'acidità; anche la posizione del sostituente rispetto al gruppo acido influisce sull'acidità.

Per me dunque la scala di acidità decrescente è:

B > E > F > D > A > C