esercizio di sintesi guidata ciclopentanone

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roberta quattro

2021-06-12 08:21

Buongiorno! Detto questo, ringrazio già di cuore chi risponderà. Si tratta di una sintesi guidata dove bisogna indicare il reagente A e i prodotti B, C e D si parte con: ciclopentanone + A -> di estere alfa beta insaturo dove su beta è presente un ciclo a cinque termini + NaCN -> B +H3O+ e calore -> C + H2/Pd e calore ->D io ho risolto così: - A dovrebbe essere il malonato di etilico, in basi deboli, coma una piridina (condensazione di Knoevenagel) - quando faccio reagire il mio composto alfa beta insaturo con NaCN dovrebbe essere una addizione di michael 1-4  dove rompo il doppio legame e in beta inserisco il nucleofilo  - con H3O+ e calore i miei esteri di idrolizzano e uno dei due viene eliminato come CO2.  - successivamente il CN con idrogeno e palladio di riduce a gruppo amminico e a causa del calore il doppietto elettronico dell'azoto reagisce con il C delta + del gruppo carbossilico formando così un nuovo eterociclo a 6 termini dove l'azoto e l'ossigeno sono in equilibrio tra la forma chetonica ed enolica spero di essere stata chiara O:-) , fatemi sapere cosa ne pensate, grazie mille a tutti  Roberta

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Geber

2021-06-12 12:56

Penso tu abbia fatto tutto ok

Ti allego la mia risoluzione disegnata con ChemSketch.

sintesi biciclo forum.jpg
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