5,5-difenilidantoina (fenitoina) - Sintesi

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Chimico

2010-10-11 00:21

Finalmente è arrivata la bilancia! ho allora deciso di aprire quell'armadietto dei reagenti ed una volta tanto ho deciso di guardare sulla mensolina dei reagenti organici.

cosa vedo? il deserto XD ho pochissimi reagenti organici ma 2 dei pochi mi colpiscono, penso: ''ma io avevo visto da qualche parte una reazione con questi due reagenti o mi sbaglio?'' NO non mi sbaglio!

Ecco allora che mi armo per partire in battaglia! dovevo farli fuori!

Il bottino di guerra è questo bell'anello che se non fosse per la grandezza lo porterei sicuramente al dito in questo momento.

170px-Phenytoin_structure_svg.png
170px-Phenytoin_structure_svg.png

Vi dico come l'ho ottenuto:

Reagenti e solventi

Benzile 1.06 g ( 5 mmol)

Urea 0.60 g (10 mmol)

NaOH al 30% 3 mL

Etanolo 95% 15 mL

Acqua

Procedimento

Ho pesato i reagenti e li ho messi nel seguente ordine in un pallone da 100 mL contenente il solvente (15 mL di etanolo); Benzile-Urea-NaOH(aq)

Come urea ho quella a pallini ma prima di usarla ho deciso di ricristallizzarla da Etanolo. Ho semplicemente sciolto l'urea in etanolo caldo e poi ho fatto raffreddare la soluzione che lascia depositare cristalli aghiformi incolori.

Il colore della soluzione prima dell'aggiunta dell'idrossido è GIALLO, man mano che aggiungo la soluzione di idrossido la miscela di reazione va assumendo sempre più il colore MARRONE.

Una volta aggiunti tutti i reagenti ho messo qualche pezzettino di carborundum per regolare l'ebollizione ed ho quindi messo il tutto a riflusso in un bagno d'acqua bollente montando un refrigerante a bolle sul pallone.

Il bagno d'acqua si è rivelato troppo poco caldo infatti il riflusso è stato molto lento.

IMG_0774.jpg
IMG_0774.jpg

Dopo un ora di debole riflusso ho deciso di mettere il pallone direttamente sulla piastra calda ed ho quindi messo la miscela di reazione in condizioni di forte riflusso.

Ho tenuto 1 altra ora a bollire la miscela che nel frattempo era diventata sempre più scura tendente al marrone.

Passate circa 2 ore e 10 minuti dal primo segno di ebollizione ho tolto il pallone dalla piastra ed ho lasciato raffreddare a t.a. .

IMG_0777.jpg
IMG_0777.jpg

Una volta a t.a. ho versato la miscela in un becker da 400 mL con 25 mL di acqua. Ho lasciato riposare per circa 15 minuti agitando di tanto in tanto la soluzione con una bacchetta di vetro.

IMG_0778.jpg
IMG_0778.jpg

Passati i 15 minuti ho filtrato la soluzione che si presentava molto torbida con particelle grigio-marroni in sospensione.

La filtrazione l'ho fatta con la pompa da vuoto ed ho dovuto ripetere 2 volte l'operazione per avere una soluzione decente. (se dovessi riprovare di certo userei un filtro a pieghe e filtrerei per gravità)

Ho scartato il precipitato che si presenta grigio-marrone di consistenza quasi gommosa oserei dire, il quale intasa molto il filtro, ed ho mantenuto la soluzione alla quale ho aggiunto HCl al 33% per portare il pH a valori molto bassi.

Subito durante l'aggiunta dell'acido si schiarisce la soluzione e precipita un solido lattiginoso che mi ricordava il cloruro d'argento. Tale ppt ha un colore inizialmente bianco che poi dopo pochi minuti si avvicina al giallo paglierino.

IMG_0781.jpg
IMG_0781.jpg

Ho messo il becher con la soluzione acida in un bagno di acqua e ghiaccio per qualche minuto in modo da completare la precipitazione del prodotto.

A questo punto ho filtrato il prodotto con una pompa da vuoto e l'ho lasciato seccare all'aria. Domani lo peserò e poi lo ricristallizzerò da etanolo al 95%.

ecco la foto del prodotto prima della ricristallizzazione

IMG_0782.jpg
IMG_0782.jpg

Resa: 33% La resa doveva essere più alta dato che quando ho ricristallizzato da etanolo ho usato troppo solvente...potevo fare ridurre un po la soluzione ma ho raccolto quello che è precipitato essendo abbastanza. La resa tipica è circa 44% non mi sono dunque allontanato tantissimo! Prima della cristallizzazione il peso era di circa 1.1 g dopo è sceso a 0.43 g

Pf:

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al-ham-bic

2010-10-11 05:57

Oh, oh, finalmente si aggiunge anche Chimico agli sporcaprovette organici ... O_O asd

E va a fare nientemeno che la Nixon-drug!

Molto bene; puoi mettere anche le reazioni? Aspettiamo la foto finale.

Nexus

2010-10-11 08:56

Che è il "benzile" O_o

quimico

2010-10-11 10:07

benzile, caro Nexus, è anche usato per indicare il dichetone di formula C6H5COCOC6H5, un solido di colore giallo che si forma dal benzoino per ossidazione buon lavoro chimico

Chimico

2010-10-11 12:54

ecco la reazione che è avvenuta non riesco a metterla nel messaggio principale

Immagines.JPG
Immagines.JPG

Chimico

2010-10-11 19:04

ecco la foto del prodotto finale completamene bianco di aspetto simile al cotone idrofilo.

scusate la qualità ma ogni volta che fotografavo con il flash non si vedeva una mazza. Se riesco prima o poi controllo il p.f.

IMG_0784.jpg
IMG_0784.jpg

ho messo anche la resa del prodotto nel messaggio principale.

volevo dire che ho usato per la reazione etanolo denaturato (distillato per eliminare il colorante)

Max Fritz

2010-10-11 19:12

Molto molto interessante!

Se non sbaglio, è chiamata anche fenitoina, dico bene?

OT

La resa medio/scarsa e il barattolino in cui l'hai messa mi fanno venire in mente la benzocaina... prima o poi dovrò rifare quella sintesi con tempi più lunghi per migliorarne la resa!

FINE OT

Chimico

2010-10-11 19:24

Max si è la fenitoina...

Al...Nixon-drug??? puoi informarmi più approfonditamente del perchè è la Nixon-drug? stavo cercando qualcosa in merito ma non ho trovato nulla.

al-ham-bic

2010-10-11 19:31

E' un mio libero spunto che mi è venuto leggendo wiki inglese alla voce Phenytoin... dai un'occhiata, prendi qualche mg di fenitoina e stai rilassato -_- asd

Chimico

2010-10-11 19:36

si ho letto per cosa si usa... che faccio provo? ahahhaha

quimico

2010-10-11 20:45

se non ricordo male è considerata teratogena O_O

Dott.MorenoZolghetti

2010-12-23 17:47

E' un farmaco...

quimico

2010-12-23 18:26

allora perché ho trovato sui miei appunti che è teratogena? *Si guarda intorno* potrei aver sbagliato io, sia chiaro... mi spieghi? grazie

Chimico

2010-12-23 20:08

se parlate del composto da me sintetizzato è un antiepilettico...

Nexus

2011-01-24 14:16

Nixon soffriva di epilessia ?

Koala984

2011-03-04 15:20

avete i passaggi della reazione che porta alla Fenitoina???

quimico

2011-03-04 16:16

la fenitoina è la 5,5-difenilidantoina *Si guarda intorno*

Koala984

2011-03-08 17:51

si lo sò che sono sinonimi......volevo chiedere i vari passaggi della reazione chimica che porta alla formazione de prodotto. l'ambiente basico serve a non protonare l'azoto???

Chimico

2011-03-09 00:21

koala proponimi tu un meccanismo e poi io ti dico se è giusto...

Koala984

2011-03-11 08:49

io proponevo questa

ma non capisco perchè prima si inizia in ambiente alcalino per NaOH e poi abbiamo aggiunto HCL o CH3COOH per acidificare.....

qualcuno riesce a spiegarmela please???

Chimico

2011-03-11 17:53

allora passo passo....

inizialmente l'OH stacca un idrogenione dall'azoto dell'urea formando NH-....questo attacca più facilmente la funzione chetonica e si forma il composto (1) con la differenza che l'azoto è neutro! L'ambiente basico serve dunque a rendere ancora più nucleofilo l'azoto!

poi l'ossigeno viene protonato dal solvente...come da te disegnato formando il composto (2)...a questo punto l'altro azoto segue la stessa trafila di reazioni attaccando il secondo carbonile e così si ottiene il composto (4)...

a questo punto avviene l'acidificazione...quando aggiungi l'acido si ha una reazione detta trasposizione pinacolica! coem puoi vedere quello che si forma è un glicole...

un gruppo alcolico viene protonato e va via acqua...lasciando un carbonio positivo...a questo punto un doppietto dell'ossigeno del gruppo alcolico rimasto scende a formare un doppio legame e il fenile si sposta con tutti gli elettroni di legame sul carbonio da cui si è staccata l'acqua! ora l'ossigeno contiene la carica positiva e ristabilisce l'elettroneutralità perdendo un H+...

dimenticavo la stabilizzazione da te scritta nei passaggi da 4 a 7 è corretta...però ricordati che sono forme in equilibrio quelle con il carbonio positivo e quelle con il carbonio che forma il doppio legame con l'azoto...

Koala984

2011-03-11 20:14

ah ecco perchè all'inizio ho introdotto la base.....non mi era chiaro il primo passaggio. alla fine mi è venuta una resa del 55% circa.

Chimico

2011-03-11 20:27

ottima :-) ora hai un antiepilettico :-D

Koala984

2011-03-14 10:37

ho rifatto la reazione come hai spiegato tu Tutto chiaro o ho sbagliato qualche passaggio???

Chimico

2011-03-14 19:18

non è come ho detto io... nel passaggio (6) il doppietto dell'ossigeno scende a formare un legame C=OH(+)...e poi viene perso il protone...


l'idrogeno al passaggio (4) viene preso dall'acqua...

Koala984

2011-03-14 19:42

si si ho sistemato poi la sintesi ma non l'ho postata! ma è l'aggiunta dell'acido che mi fa la trasposizione o il sodio idrossido??? perchè nel Brown&Foote l'NaOH che fa spostare il phenil..... o vi è la trasposizione e in concomitanta con l'aggiunta di acido si forma C=OH (+)

Chimico

2011-03-14 20:00

non ho capito :-D

Beefcotto87

2011-03-14 20:01

Sentite, a me sta cosa del compitino fatto a ripetizione non sta molto bene... Vediamo di piantarla, ok?

Chimico

2011-03-14 20:17

Beef ma che dici? è una cosa riguardante il meccanismo...e ci sta tutto con la sintesi...

I seguenti utenti ringraziano Chimico per questo messaggio: Danny1212

Beefcotto87

2011-03-14 20:24

Mha, sarà... Comunque, tutto ciò che c'era da dire è stato detto, quindi mi pare a posto

Chimico

2011-03-14 20:27

vabè allora facciamo così...posto un foglio con l'intero meccanismo e la chiudiamo qui...

Beefcotto87

2011-03-14 20:30

Non sarebbe una cattiva idea ;-)

**R@dIo@TtIvO**

2011-07-08 16:58

Ho provato questa interessantissima sintesi della Fenitoina, ovviamente il farmaco è legale, ma comunque non ho sintetizzato questo per usare i suoi effetti anti-epilettici. Per sapere di più sulla Fenitoina.

Ho fatto molte foto per riportare tutti i vari passaggi e rendere facile la strada a chi decidesse di provare questa sintesi.

Reagenti:

Benzile :irritante: :preicoloambiente:

Potassio idrossido :corrosivo:

Alcool etilico :infiammabile:

Acido cloridrico 35% :corrosivo:

Urea

Acqua distillata

Attrezature:

Vetreria varia

Alihn e apparecchio per riflusso

Apparecchio per filtrazione a vuoto

Attenzione! La sintesi è effettuata per puro scopo scientifico e informativo, è assolutamente sconsigliato l'uso di questo farmaco a causa dei suoi vari e pericolosi effetti collaterali, evitare il contatto con la sostanza!

Procedimento:

Porre in un pallone da 250mL 2.10g di Urea e 4.20g di Benzile (nel mio caso di autosintesi) e 70mL di Alcool etilico 95° (non denaturato!).

http://uptiki.com/viewer.php?file=ms7bobr9xw9ycna62j.jpg

Preparare, in seguito, una soluzione di KOH sciogliendone 7.2g in 10mL di acqua, e versarla nel pallone. La soluzione da gialla passa subito al marrone scuro, si notano due fasi e un corpo di fondo:

http://uptiki.com/viewer.php?file=hzhqxgxza11y742w0c2k.jpg

Si pone così a riflusso per 2h, e dopo alcuni minuti la mix all'interno del pallone diviene tutta omogenea, mantenendo il colore scuro di prima:

http://uptiki.com/viewer.php?file=xen00mxvolgbvuira2t.jpg

Passate le 2h di riflusso la mix diviene molto più chiara (marrone chiaro)

http://uptiki.com/viewer.php?file=yut4g9ggu88lw0o85jdf.jpg

Adesso porre in un beaker da 250mL e lasciar raffreddare a temperaura ambiente, successivamente versare 60mL di acqua fredda e lasciare a riposo per almeno 2 giorni, precipiterà il sottoprodotto: difenilacetilendiureina sotto forma di cristalli bianchi:

http://uptiki.com/viewer.php?file=3z4959y9946yjvyqqn7z.jpg

Filtrare e conservare i cristalli bianchi, resa di 0.8g di difenilacetilediureina:

100_1744.jpg
100_1744.jpg

Il liquido filtrato deve risultare limpido e giallino, oltre che basico. Adesso acidificare con HCl 35% fino a pH 2-3, ad ogni aggiunta precipita la Fenitoina, sopra la soluzione invece restano per un po' di tempo dei fumi bianchi non meglio identificati.

http://uptiki.com/viewer.php?file=zul8d7q8wury06looif.jpg http://uptiki.com/viewer.php?file=5bzxpydsa4r1xuj6ad8i.jpg

Secondo me non si tratta di vapore ma fumi di HCl, non so..idee?

Alla fine dell'aggiunta di HCl il pH risulterà acido:

http://uptiki.com/viewer.php?file=llslhr482sqptckkqfi9.jpg

e la soluzione colorata in rosa:

http://uptiki.com/viewer.php?file=p8i1xir1eyy12pv1hcgk.jpg

Adesso si procede a filtrare la Fenitoina rosa-arancio (grezza) su buchner lavandola con poca acqua fredda.

100_1742.jpg
100_1742.jpg
100_1739.jpg
100_1739.jpg

La resa in Fenitoina grezza è stata di 3.2g corrispondente al 63% della teorica. Adesso ho effettuato la ricristallizzazione da etanolo caldo e aspetto che raffreddi per poi filtrarla su setto sinterizzato e presentarvela, per domani mattina sarà pronta. Ovviamente si devono ottenere dei cristalli perfettamente bianchi e lucenti.

Saluti,

**R@D**

I seguenti utenti ringraziano **R@dIo@TtIvO** per questo messaggio: ale93, jobba

ale93

2011-07-08 17:09

Bravissimo R@d! Molto interessante

Max Fritz

2011-07-08 17:11

Bello, ma la sintesi c'è già, di Chimico, e la procedura è la medesima, perciò unisco.

Al momento non riesco a trovarla, ma son sicurissimo che c'era e molti di voi la ricorderanno. La colpa ovviamente non è di R@d, perchè effettivamente usando la funzione "Cerca" non la si trova l'altra.


Yuppi! Recuperata quella di Chimico! Unisco ;-)

**R@dIo@TtIvO**

2011-07-08 17:25

Oh cavolo azz! credevo non ci fosse, ho pure cercato , ma adesso la ricordo bene quella di Chimico.. eh va bè.. *Fischietta* io ho usato KOH lui NaOH asd ihih

Dott.MorenoZolghetti

2011-07-08 17:51

Credo non ci sia alcun problema se ciascuno ripropone sintesi (unite alle altre già presenti, naturalmente), anzi serve a valutare meglio i processi cognitivi che presiedono alla riuscita dell'operazione.

Bene R@dio, speriamo sia sempre meglio! ;-) ...specie in questo periodo di magra estiva... Giovanni Bosco diceva spesso: "l'estate è la vendemmia del diavolo" riferendosi all'ozio dei ragazzini. In effetti non aveva torto... ;-)

I seguenti utenti ringraziano Dott.MorenoZolghetti per questo messaggio: **R@dIo@TtIvO**

**R@dIo@TtIvO**

2011-07-08 22:14

Ah comunque confermo ciò che disse chimico nella prima pagina io ho avuto una resa del 63% la mia fonte ne otteneva il 67% quindi ero molto vicino, ma dopo ricristallizzazione se ne ottiene molto di meno, per adesso sono stanco e mi secca pesare ma ad occhio si vede bene, in compenso è bella bianca e cristallina!!

jobba

2011-07-09 13:15

Peccato che mi manca il benzile.....inmagino che non sia sostituibile... Bravi. Sintesi molto interessante grazie .

quimico

2011-07-09 13:40

immagini bene. se vuoi fare la fenitoina, serve il benzile.

I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: jobba

**R@dIo@TtIvO**

2011-07-27 11:10

jobba ha scritto:

Peccato che mi manca il benzile.....inmagino che non sia sostituibile...

Bravi. Sintesi molto interessante grazie .

jobba puoi sempre produrlo tramite ox del benzoino e il benzoino te lo fai in un modo facile facile per ox della banzaldeide.. l'unica cosa che serve è la tiamina cloridrato la trovi anche in farmacia ;-) costa un po'!

ale93

2011-07-27 11:17

**R@dIo@TtIvO** ha scritto:

jobba puoi sempre produrlo tramite ox del benzoino e il benzoino te lo fai in un modo facile facile per ox della banzaldeide.. l'unica cosa che serve è la tiamina cloridrato la trovi anche in farmacia ;-) costa un po'!

R@d il benzoino non si prepara per ossidazione della benzaldeide, ma per condensazione benzoinica :-)

2-3g di tiamina li potrei fornire io!

quimico

2011-07-27 11:33

infatti, col caspio che dalla benzaldeide per ossidazione *Si guarda intorno* *help* ottieni il benzoino. la condensazione benzoinica è ben altro *Tsk, tsk* non lanciamoci in disquisizioni su cose che non si sanno, per favore...

**R@dIo@TtIvO**

2011-07-27 12:48

ale93 ha scritto:

R@d il benzoino non si prepara per ossidazione della benzaldeide, ma per condensazione benzoinica :-)

2-3g di tiamina li potrei fornire io!

E' vero, ho ripetuto due volte ox (ossidazione) senza rendermene conto.. pardon..

Max Fritz

2012-07-17 19:05

Ho da fare qualche domanda a Chimico a e R@d su questa sintesi. L'ho tentata oggi e ho ottenuto risultati promettenti, ma un po' discordanti da quelli da voi indicati. Ho utilizzato il doppio delle quantità indicate da R@d, con un leggero eccesso di benzile rispetto all'urea (rad ha usato questi due reagenti in rapporto di peso B:U 2:1, mentre Chimico aveva fatto un rapporto leggermente inferiore: io mi sono mantenuto tra i due). Il benzile impiegato era di autosintesi, lo stesso utilizzato per la lophine, preparato dal benzoino AAe. L'urea in pallini, non ricristallizzata, ma pura FU... mi sembrava sufficiente. Etanolo alimentare al 95%, acqua rigorosamente distillata e KOH in gocce. Il punto principale è che, versando la potassa caustica in sol. nella miscela di benzile-urea in etanolo (sotto agitazione!), la sol. non si è affatto scurita, e non è diventata per nulla marrone. E' diventata gialla intensa, limpidissima. La soluzione di KOH era appena preparata e quindi calda. Quando la miscela si è raffreddata, prima del riflusso, è diventata torbida e "nuvolosa" (in inglese direi "cloudy", non mi viene il termine adatto in italiano :-P ). Iniziato il riflusso è tornata subito trasparente e gialla intensa. Dopo 2h e 15' era gialla poco poco più scura. Per raffreddamento questa volta NON si è intorbidita. Aveva un leggero odore di ammoniaca, cosa che voi non mi pare abbiate notato: tuttavia R@d parla di un fumo bianco all'aggiunta di HCl, e probabilmente anche nel suo caso era presente un po' di NH3 che ha generato la solita nebbia di cloruro d'ammonio. Che ne pensate?

I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo messaggio: Chimico

Chimico

2012-07-17 20:00

Max Fritz ha scritto:

Ho da fare qualche domanda a Chimico a e R@d su questa sintesi.

L'ho tentata oggi e ho ottenuto risultati promettenti, ma un po' discordanti da quelli da voi indicati.

Ho utilizzato il doppio delle quantità indicate da R@d, con un leggero eccesso di benzile rispetto all'urea (rad ha usato questi due reagenti in rapporto di peso B:U 2:1, mentre Chimico aveva fatto un rapporto leggermente inferiore: io mi sono mantenuto tra i due). Il benzile impiegato era di autosintesi, lo stesso utilizzato per la lophine, preparato dal benzoino AAe. L'urea in pallini, non ricristallizzata, ma pura FU... mi sembrava sufficiente. Etanolo alimentare al 95%, acqua rigorosamente distillata e KOH in gocce.

Il punto principale è che, versando la potassa caustica in sol. nella miscela di benzile-urea in etanolo (sotto agitazione!), la sol. non si è affatto scurita, e non è diventata per nulla marrone. E' diventata gialla intensa, limpidissima. La soluzione di KOH era appena preparata e quindi calda. Quando la miscela si è raffreddata, prima del riflusso, è diventata torbida e "nuvolosa" (in inglese direi "cloudy", non mi viene il termine adatto in italiano :-P ). Iniziato il riflusso è tornata subito trasparente e gialla intensa. Dopo 2h e 15' era gialla poco poco più scura. Per raffreddamento questa volta NON si è intorbidita. Aveva un leggero odore di ammoniaca, cosa che voi non mi pare abbiate notato: tuttavia R@d parla di un fumo bianco all'aggiunta di HCl, e probabilmente anche nel suo caso era presente un po' di NH3 che ha generato la solita nebbia di cloruro d'ammonio. Che ne pensate?

l'urea in soluzione acquosa calda si decompone in ammoniaca e CO2...avrà reagito con il KOH sicuramente...ma da quello che ricordo io la soluzione è proprio marrone..

probabilmente c'è qualche parametro che non è uguale...controlla intanto la resa :-) (al momento sono incasinato e stordito...tra 2 gg mi laureo)

I seguenti utenti ringraziano Chimico per questo messaggio: Max Fritz

Max Fritz

2012-07-17 20:20

Eh adesso quella non la posso ancora calcolare, perchè sto facendo riposare come consiglia R@d (vedrò se aspettare due giorni o se saran sufficienti 24 ore...). Poi mi preme verificare che il p.f. sia molto alto, anche senza calcolare esattamente quanto (il tubo di Thiele lo vado a comperare settimana prossima asd ). P.S.: in bocca al lupo allora! :-)

Max Fritz

2012-07-20 15:27

Finalmente ho terminato la sintesi, e alcune considerazioni mi sembrano doverose. Successivamente vedrò di postare foto del prodotto grezzo e di quello ricristallizzato. Le discordanze con le due esperienze qui documentate le avevo già messe in evidenza, in alcune risposte precedenti, per i primi passaggi. Veniamo al seguito: nell'arco di due giorni la soluzione gialla si è intorbidita parecchio, con "abbondante" formazione di quella che dovrebbe essere difenilacetilendiureina. Alla filtrazione la quantità prodotta di questa sostanza si è rivelata molto bassa, contro l'impressione che dava quando era dispersa finemente nella soluzione. Il colore del solido era bianco fortemente aranciato (un po' più arancione della "fenitoina grezza" di R@d). Il filtrato era perfettamente limpido e solo debolmente giallino. Per aggiunta di HCl 37% (grado tecnico, Carlo Erba) si è formato appunto un solido che ricorda AgCl quando viene fatto precipitare, ma per interruzione del gocciolamento e agitazione questo si ridiscioglieva completamente nel liquido giallo. Raggiunto il pH acido, tuttavia, l'aspetto è cambiato immediatamente: la precipitazione è avvenuta in massa, e non più sottoforma di solido finemente disperso e caseoso alla AgCl, ma come pagliuzze bianche perlacee (simili all'1-naftalensulfonato di sodio di Al, per intenderci). Ho aggiunto ancora un po' di HCl per accertarmi che il pH fosse proprio basso e ho filtrato. Ho sciacquato il prodotto prima con qualche mL di acido concentrato e poi con acqua distillata fredda in abbondanza. Ho asciugato su piastra a 150°C circa. Quando il prodotto è diventato perfettamente asciutto e ridotto in polvere, ho pesato: 7,51g ovvero il 73,9% della teorica. In seguito ricristallizzerò anch'io da etanolo e vedrò di fare qualche controllo sul p.f. Le mie conclusioni per il momento sono le seguenti: penso che la colorazione marrone sia un po' anomala, o almeno non vincolante; probabilmente nel caso di Chimico è dovuta all'uso di etanolo denaturato (anche se liberato dai coloranti), forse per colpa del tiofene, e nel caso di R@d o ad un benzile non del tutto puro o ad un'aggiunta non adeguata della soluzione di KOH (forse sarebbe stato meglio aggiungerla pian piano, mescolando, anzichè tutta d'un colpo lasciandola sedimentare sul fondo a formare 2 fasi, una delle quali avrà necessariamente avuto una concentrazione di KOH maggiore di quella suggerita). La seconda conclusione riguarda invece la difenilacetilendiureina. Su questo composto si trova poco e niente in rete, né in inglese (diphenylacetylene diureine, diphenylacetylen diureine, diphenylacetylene diurein) né tantomeno in italiano. Soprattutto quello che non ho presente è la sua struttura. L'unica molecola che ho trovato la cui struttura mi sembra paragonabile con quella nomenclatura è quella riportata a p. 2, Schema 1, n.4 al seguente link: http://www.academicjournals.org/ajpac/pdf/pdf2011/Jul/Gbaguidi%20et%20al.pdf. Giustifica se non altro la diureina e i due gruppi fenili, ma non capisco bene cosa ha a che fare con "acetilen" (quella molecola non ha nessun triplo legame C-C). Il documento la denomina 3a,7a-diphenylglycolureide. In sostanza direi che lo scarto derivante dalla prima filtrazione non può essere così facilmente identificato, e, salvo purificazioni idonee che non so indicare, andrebbe semplicemente smaltito come insieme non ben definito di derivati ureici del benzile.