Butanoato di Etile: idrolisi basica. Ho fatto bene?

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Utente dell'ex MyttexAnswers

2014-08-09 11:49

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Ciao a tutti sto performando una saponificazione ma possiedo solo conoscenze teoriche in merito. Ho fatto alcune ricerche bibliografiche su ACS ma non ho trovato alcun protocollo semplice. Vorrei sapere se ho condotto correttamente il seguente esperimento: Materiale: -Butanoato di etile 0,1mol -NaOH 0,2mol -metanolo -acqua Reazione desiderata: 1 NaOH + 1 R'COOR -> 1 R'COONa + 1 ROH Procedura eseguita: 1) Disciolgo a caldo (50°C) NaOH in 20ml di metanolo puro. La soluzione si satura velocemente allora aggiungo 10ml di acqua per disciogliere bene le 0,2mol di soda. 2)Mantenendo la temperatura e, agitando, aggiungo goccia a goccia l'estere. Attendo 30minuti. Ora ho lasciato la soluzione così com'è. Per separare l'acido butanoico intendo mettere a vuoto e scaldare, la miscela metanolo/acqua dovrebbe evaporare facilmente. Dubbi: a)ho eseguito bene la procedura?

b) come separo il sale dall' NaOH in eccesso? ho pensato ad una separazione acido/base con HCl in etere/acqua.

Mario

2014-08-09 13:04

G.le lettore,

di seguito i miei commenti (in blu) su quanto da lei scritto.

Ciao a tutti sto performando una saponificazione

in questo caso parlerei piuttosto di una idrolisi di un'ester in ambiente basico. In genere si usa il termine saponificazione per gli esteri di acidi grassi a catena lunga.

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Materiale: -Butanoato di etile 0,1mol -NaOH 0,2mol -metanolo -acqua

E' sempre meglio indicare le quantità in grammi al fine di evitare confusioni con le soluzioni titolate.

Non vedo il motivo di usare un quantitativo doppio di NaOH. Io userei la quantità stechiometrica. In questo modo evito di ritrovarmi con NaOH non reagito. Rimarrebbe, è vero, poco butanoato di etile non reagito, ma questi è facilmente eliminabile visto il suo basso punto di ebollizione.

Il metanolo va bene, ma vista la sua tossicità sarebbe preferibile usre dell'etanolo.

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2)Mantenendo la temperatura e, agitando, aggiungo goccia a goccia l'estere. Attendo 30minuti.

Premesso che bisognerebbe fare dei test preliminari, ma in linea di massima farei reagire il tutto a ricadere per almeno 60 minuti sotto costante agitazione. Dopo di che elimino il solvente (alcol etilico) e l'eventuale estere residuo mediante evaporazione sotto vuoto a moderata temperatura. Il residuo è il sale sodico puro.

saluti

Mario

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