Etanolo in Metanolo (possibile?)

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parsipal

2009-10-21 16:01

Salve a tutta la comunità.

Sono nuovo e non sono un esperto di chimica.

Scrivo questo messaggio al fine di levarmi una curiosità che mi è nata duranta la conversazione con una persona.

Questo sostiene che quando si fanno dei liquori in casa (esempio: il limoncello) esiste il rischio che l'etanolo utilizzato si possa trasformare in metamolo.

Domanda:

Esiste questa reazione? Quali sono le cause a generarla (se esiste)?

CH3CH2OH -> CH3OH possibile?

In entrambi i casi mi potreste dare dei dati che avvalano la risposta (sia essa positiva o negativa).

Grazie in anticipo

Parsipal

Drako

2009-10-21 16:21

Se esistesse sarebbe un'idrolisi, cioè: CH3CH2OH + H2O ===> 2CH3OH

Ma non lo è perchè è un'ossido-riduzione: il carbonio a cui è legato il gruppo ossidrile varia dal numero di ossidazione -1 a -3, quindi per avvenire deve esserci un agente riducente in soluzione...

Per cui CH3CH2OH + 2e- + H2O <=== ===> 2CH3COH

Possibile?

Dott.MorenoZolghetti

2009-10-21 19:11

Non diciamo troppe fesserie tutte insieme (mi riferisco alle leggende metropolitane...)

Non è un'idrolisi per ovvie ragioni (di termodinamica), nè può essere un'ossidoriduzione perchè:

- se ossido l'etanolo ottengo acetaldeide o acido acetico;

- se lo riduco ottengo un idrocarburo.

Non è possibile ottenere metanolo da etanolo senza un grosso dispendio di energie (ecco, forse Drako ci riuscirebbe...asd) e un aumento abnorme dell'entropia universale.

Quanto al limoncello...io sarei stramorto. Preoccupatevi piuttosto del difenile presente sulla buccia dei limoni in commercio.

NaClO3

2009-12-31 17:13

sai cosa, potresti avere confuso con la grappa, certe grappe hanno un aroma particolare dovuto al metanolo in infinitesimali quantità, che presente nella grappa le da quel gradevole aqroma di "legno" insieme a composti del benzene!

è bene infatti ogni qual volta si distilla questo superalcolico toglierne la testa, cioè la prima parte che si distilla e che esce dal refrigerante di solito liebeg!!

se sbaglio ditemelo che mi inchino al sapere!!

al-ham-bic

2010-01-01 10:54

Non hai sbagliato... purtroppo il mittente della domanda non leggerà (nè forse avrà mai letto) le risposte precedenti, perchè fa parte di quei numerosi iscritti che scrivono una domanda magari su tutti i forum e poi chi s'è visto s'è visto... In ogni caso la piccola quantità di CH3-OH presente naturalmente nel vino distilla per prima durante la fabbricazione della grappa essendo uno dei componenti più bassobollenti (65°) e passa prima dell'etanolo (78°) concentrandosi nelle "teste", che appunto vanno scartate. Altrettanto vanno scartate le "code" per la presenza di componenti altobollenti di odore e sapore sgradevole (alcoli superiori, dal propilico all'esilico, idem acidi e aldeidi). I numerosi esteri, assieme ad altri composti volatili e a tracce dei precedenti, danno invece il profumo caratteristico, primo fra tutti l'acetato di etile, CH3-COO-CH2-CH3, che si distingue chiaramente.

NaClO3

2010-01-01 13:37

grassie dell'aprofondimento e buon anno a te e a tutti

xò mi kiedo ke senso abbia fare sta cosa, cioè di fare una domanda e via!