dubbio addizione alcheni in H2O

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xshadow

2016-05-14 13:38

Salve!!

Ho qualche dubbio riguardo all'addizione degli alcheni di acidi alogenidrici.

Ad esempio il mio libro fa l'esempio dell'acido cloridrico ad etene,inizialmente (poi considera casi piu complessi con sostituenti alchilici per trattare la regioselettività)

1) la reazione di addizione di HCl è svolta in fase gas o in solvente acquoso??

2) in seguito il mio libro tratta l'addizione degli alogeni (Br2 e Cl2) agli alcheni...e dice che se la svolgo in un solvente come l'acqua ottengo una "alogenoidrina", questo perchè per l'attacco nucleofilo ho due specie: l'acqua (il solvente) e lo ione alogenuro restante (Cl- o Br-) ...dal momento che l'acqua è il solvente statisticamente l'aloidrina è il prodotto maggioritario.

Ora appunto secondo il ragionamento fatto nella 2) allora in teoria lo stesso dovrebbe valere per gli acidi alogenidrici se svolgo la reazione in ambiente acquoso....per HCl + alchene avrei al secondo step un attacco nucleofilo sul catbocatione: anche qui ho due nucleofili se la considero in ambiente acquoso che sono l'H2O (il solvente,in quantità predominanti) e la ione alogenuro (derivante dal corrispettivo acido)

Quindi anche in questo caso il prodotto maggioritario non dovrebbe essere un alcano derivante dall'alchene corrispondente addizionando un H e l'OH dell'H2O??

(Mentre se la svolgo in fase gas senza l'H2O il prodotto dovrebbe essere un alcano avente come "gruppi sostituenti" di addizione l'H e l'alogeno)

Potete chiarirmi/confermarmi questa cosa??

grazie

quimico

2016-05-15 16:59

Addizione di acidi alogenidrici AD alcheni, casomai.

HCl è un gas, come tutti gli acidi alogenidrici. Che poi vengano venduti in soluzione (acquosa ma non solo) è un altro discorso.

L'etilene è un gas, in questo caso si fanno reagire in fase gas in cilindro in acciaio inox i due gas. Ma se l'alchene è liquido si può far gorgogliare il gas al suo interno. Non è nemmeno strano usare HCl in solvente ma con dei gas non penso abbia molto senso.

Penso di averti risposto anche alla domanda successiva.