roberto96
2017-06-14 11:24
Salve, sto studiando le reazioni SN2 ma mi sorge un dubbio riguardo un esercizio e non vorrei proseguire senza prima averlo risolto.
In pratica un esercizio mi chiede di scrivere il 2S bromopropano, io parto dalla nomenclatura.
Propano: C4H10
CH3CHCH2CH3 ma in questo caso gli H sono 9 e non 10 come mai? Forse a causa della presenza del Bromo?
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Br
Poi dovrei anche scriverlo con cuneo tratteggiato e ondulato.
CH3 dietro l'osservatore
H Cuneo---------C----------Br
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CH2CH3
Grazie
Disegnare con carta e penna no? Non si capisce una fava
Se parti dal pentano e togli un atomo di H per un atomo di Br è ovvio che gli atomi di H siano meno rispetto alla partenza
Per il resto basta disegnare secondo norme CIP.
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roberto96
2017-06-14 12:20
volevo scrivere con carta e penna ma non sono riuscita ad allegare. Ora ripasso le regole di Cip e ripeto
grazie
Tra l'altro il propano, ora che noto meglio, ha 3 atomi di C e non 4 fai attenzione!
Il propano è un C3H8 quindi il 2-bromopropano sarà (CH₃)₂CHBr.
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roberto96
2017-06-14 13:59
errore di distrazione. Ora capisco, mi sto allenando con le regole di Cip. La cosa non chiara è quando devo rappresentare le molecole a livello stereochimico, ad esempio il 2 bromopropano non riesco a rappresentarlo utilizzando il cuneo tratteggiato etc.
Il 2-bromopropano non ha un centro stereogeno.
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roberto96
2017-06-14 14:53
rivedendo ho capito l'errore.
Ora sto studiando le reazioni SN1 e SN2.
In pratica quando l'alogenuro è metilico o primario la sostituzione è SN2
Se l'alogenuro è secondario la sost. può essere sia SN1 SN2, come capisco se è una o l'altra, aggiungendo che se il solvente è protico la reazione è SN1, se è aprotico, come l'acetone è SN2.
Mi rimane il dubbio solo nel caso dell0alogenuro secondario.
Grzie
Tra l'altro nella mia distrazione volevo dire la stessa cosa di Luisa.
Non ha un centro stereogenico. Fosse stato il 2-bromobutano, avrei capito.
Gli alogenuri secondari possono dare sia SN1 sia SN2, ma bisogna considerare il gruppo uscente, il solvente, la temperatura...
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roberto96
2017-06-14 15:05
grazie per avermi risposto, negli alogenuri secondari ho capito che ci possono essere sia sostituzioni SN1 che SN2, riguardo i solventi ho capito la differenza se essi sono protici e aprotici, purtroppo nelle slide del mio professore non ha spiegato la differenza riguardo al gruppo uscente. Potreste gentilmente spiegarmela? Grazoe
Ma il tuo docente, oltre alle sue slide, non ha consigliato un libro di testo??? Su qualsiasi libro decente di chimica organica queste cose sono ampiamente spiegate.
roberto96
2017-06-14 15:14
ci ha consigliato qualunque testo di chimica organica, ma nel mio non sono molto approfondite, oppure io non ho capito; eppure ho letto il capitolo più volte.
roberto96
2017-06-15 11:21
ho riletto l'argomento sul mio libro di chimica organica, in pratica vorrei capire se ho afferrato i concetti base.
Allora le reazioni SN1 sono favorite nei casi di substrato terziario e secondario, gruppi uscenti: H2O, cloruri, bromuri e ioduri; nucleofilo: neutri e non anionici; solventi protici.
Le reazioni SN2: favorite nei casi di substrato primario e secondario, gruppi uscenti: cloruri, bromuri, ioduri, non nei casi di eteri, alcoli, ammine, fluoruri; nucleofili: anionici; solventi: aprotici.
Va bene fin qui? Grazie