a.somma33
2018-07-19 11:39
Buonasera,
l'esercizio mi chiede di mettere in ordine di pka i composti organici proposti. Volevo avere un aiuto su come ragionare
A) Vitamina B3
B)acido 2-bromo benzoico
C) acido benzoico
D) acido picolinico
E)acido 2-cloro benzoico
F)acido p-amminobenzoico
In ordine di acidità decrescente avremo: E>B>A>C>D>F
E e B sono i più acidi poichè presentano un alogeno in orto,che stabilizza la carica negativa della base coniugata.
In A la base coniugata è stabilizzata dall'azoto per effetto induttivo.
D è meno acido di C poichè forma legame a H intramolecolare tra l'H carbossilico e il doppietto libero dell'azoto.
F è il meno acido di tutti a causa della presenza del gruppo amminico.
Volevo avere conferma di questa scala,soprattutto per quanto riguarda l'acidità delle due piridine.