Sintesi del 1-ammino-2-naftolo

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zodd01

2021-05-13 08:16

Buongiorno a tutti,

vi presento la sintesi dell'alfa-ammino-beta-naftolo. Si lavora in acqua, la procedura é realizzabile in un homelab. La preparazione prevede la riduzione del colorante Arancio II, ottenuto a sua volta copulando il 2-naftolo col acido solfanilico diazotato, con sodio ditionito. La procedura la si puó trovare nel nostro mitico Salomone Organici al n. 491.

Svolgimento

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In un becher da 250 ml, si mettono 150 ml di acqua e la si porta a 85 Celsius sotto agitazione. Ad essa sono aggiunti a porzioni 7.17 g ( 20 mmol ) di Arancio II. Una volta sciolto alla soluzione si aggiungono in piccole porzioni 13 g ( 75 mmol ), di sodio ditionito. La miscela di reazione scolora con l'aggiunta passando dal rosso cupo all'arancione e poi al giallo. Si ha una leggera effervescenza e la formazione di un solido. Finita l'aggiunta del riducente, si lascia ad evaporare sempre alla stessa temperatura fino a che il volume é ridotto a 100 ml, si lascia raffreddare e poi si filtra sotto vuoto, si lava con acqua e si asciuga alla pompa. Si ottengono 1.84 g ( 57 % ) di un solido giallo tenue. Il prodotto inscurisce all'aria, meglio conservare in argon a -20 Celsius.

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p.f: 195 -198 C ( con decomposizione )

Discussione

Purtroppo non posso darvi spettri NMR stavolta. Sul punto di fusione i riferimenti consultati danno i numeri intorno a 200 C. Direi che ci siamo. Ci accontentiamo di questo perché il composto é instabile. Dal filtrato per aggiunta di HCl, si puó recuparare l'acido solfanilico ma si creano un bel po' di gas solforosi. Per guardare la procedura svolta, vi rimando a un video sul canale.

Riferimenti

Salomone Organici - n. 491.

I seguenti utenti ringraziano zodd01 per questo messaggio: Beefcotto87, ChemLore, Geber, EdoB, fosgene, Copper-65, luigi_67

Geber

2021-05-13 13:07

Interessante sintesi e composto, come sempre.

Eh quell'ammino naftolo si ossida solo a guardarlo, mi sa...

Forse proteggendo le due funzionalità si può sperare in una conservazione più a lungo, se no andrebbe usato direttamente appena formato per farci altro.

zodd01

2021-05-13 23:20

Lo useró presto infatti. Pure a -20 Celsius si inscurisce piano piano. Diventa viola al finale.

Geber

2021-05-14 07:06

Eh immaginavo lo dovessi usare.

I colori che assumono questi composti quando iniziano ad ossidarsi sono davvero suggestivi e mi lasciano sempre a bocca aperta.

zodd01

2021-05-14 07:29

In generale tutte le ammine aromatiche si ossidano all'aria, luce, ioni metallici, acidi e basi. In pratica tutto puó decomporle.