Gli alcoli

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ddem

2023-02-03 17:39

Facendo riferimento agli alcoli, il carbonio legato al gruppo -OH immagino sia carente di elettroni per via della forte elettronegatività dell'ossigeno (correggetemi, se sbaglio), motivo per il quale lo si ritiene elettrofilo. Non potrà perciò che dare reazioni di sostituzione nucleofila.

Ammesso che quello che ho appena detto sia corretto, devo condividere una curiosità, forse stupidissima. Non capisco come mai, quando si parla dei principali composti della chimica organica, il riferimento alle reazioni tipiche riguardi sempre il carbonio quando, anche l'ossigeno (tipicissimo degli alcoli), avendo due doppietti liberi, potrebbe formare altri due legami

Mercaptano

2023-02-08 00:51

Si parla del carbonio perché in effetti esso costituisce lo scheletro su cui "attaccare" il resto dei sostituenti. Ovviamente anche l'ossigeno può reagire per dare altri legami ma si formerebbero specie cariche instabili. Solo in particolari condizioni come solventi che le stabilizzino o strutture cicliche particolari (aromatiche) è possibile avere sistemi carichi stabili.

Non pensare però che l'ossigeno se ne stia immobile e buono, anzi! Spesso viene coordinato da specie che siano acidi di lewis oppure protonato da acidi di Bronsted nel corso delle reazioni (catalisi elettrofila e catalisi acida).

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