Benzammide

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Nexus

2010-11-08 19:52

Tratto da: Gattermann 43ma edizione.

Per la serie delle sintesine, eccone una super veloce.

Occorrente:

Reagenti:

- Ammoniaca soluzione 2N

- Benzoile cloruro

Materiale:

- 1 provetta

Procedimento:

Sotto agitazione, trattare alcuni ml di ammoniaca 2N con poche gocce di benzoile cloruro: si forma immediatamente un precipitato di benzammide.

La resa è praticamente quantitaviva.

benzammide.JPG
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benzamide.JPG
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Max Fritz

2010-11-14 12:17

Ieri, non sapendo che fare... ho provato questa sintesi :-D

Ho aumentato le quantità e modificato qualcosina per poter tenere la benzamide ottenuta.

Procedura:

In un beaker da 100ml ho versato 20ml di soluzione acquosa al 30% di NH3 addizionata di 10ml di acqua distillata. Ho posto il tutto su agitatore e ho aggiunto goccia a goccia 11,6ml (M/10) di benzoile cloruro.

L'NH3 è quantitativamente più del doppio della dose stechiometrica (il doppio per assorbire tutto l'HCl che si forma, qualche ml in più per assicurarsi che ciò avvenga e solubilizzare l'eventuale benzoico formatosi come sale d'ammonio). La reazione è esotermica, abbastanza violenta e fin dalla prima goccia, è subito evidente la formazione di un precipitato bianco. Ad aggiunta terminata, ho lasciato continuare l'agitazione per 5-10 minuti, ho raffreddato a 15°C in bagno d'acqua gelida, ho poi filtrato su buchner e sciacquato il solido con 3 porzioni da 5ml di acqua distillata gelida.

Avendo il dubbio che un po' di benzoile cloruro (specie verso la fine, quando c'era poca NH3 libera e la soluzione era calda) si possa essere idrolizzato a benzoico, ho messo la benzamide in 130ml d'acqua addizionati di 10ml di ammoniaca concentrata. Ho scaldato lentamente fino a completa solubilizzazione. Poi ho subito tolto dalla fiamma e ho raffreddato in bagno d'acqua tiepida e poi in bagno d'acqua fredda. Il precipitato è stato filtrato e asciugato a temperatura ambiente.

La resa è stata di 6,7g (poco più del 50% della teorica sulla base del benzoilcloruro). Sconsiglio di asciugarla in forno, poichè fonde a 127°C.

Gran parte delle perdite saranno avvenute durante i lavaggi e la ricristallizzazione (solubilità: 13g/l a 20°C).

Ho scongiurato poi l'eventuale possibilità che ci fosse del benzoico facendo 2 test di pH, uno sul prodotto asciutto portato in soluzione con pochi ml di acqua distillata, uno su dell'acido benzoico trattato allo stesso modo. La benzamide ha dato una soluzione perfettamente neutra (forse leggermente leggermente basica), mentre il benzoico una netta reazione acida (comunque proporzionale alla poca forza dell'acido).

Benzamide.JPG
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