TETSU
2013-12-01 17:03
Salve a tutti,
volevo postare una sintesi semplice di un chinone, il pentacene-6,13-chinone.
La reazione prevede una condensazione di due moli di o-ftalaldeide con una mole di 1,4 cicloesandione in ambiente basico, precedentemente ottenuto tramite ossidazione del 1,4-cicloesandiolo con potassio bicromato in soluzione acida.
Vetreria e reagenti occorrenti:
-becher da 100ml
-ancoretta magnetica
-piastra riscaldante
-etanolo 95° F:infiammabile:
-1,4-cicloesandione
-o-ftalaldeide T:tossico:
-potassio idrossido C:corrosivo:
Si pesano 1,55g di cicloesandione e 3,7g di o-ftalaldeide e si mettono in un becher da 100ml. Si versano nel becher 40ml di etanolo 95° e si scalda a circa 50°C sotto agitazione fino a dissoluzione completa dei reagenti. A parte si pesa 1g di KOH e si mette in un altro becher contenente 20ml di etanolo 95°. Si scioglie scaldando blandamente. Una volta ottenute le due soluzioni, si versa cautamente quella di idrossido di potassio in quella del dichetone e aldeide. Ha inizio una reazione esotermica che porta alla ebollizione della miscela e alla formazione di un precipitato giallo in seno al liquido che diventa marrone.
MISCELA DI REAZIONE
Si tiene la miscela di reazione sotto agitazione a caldo per circa 30’. Successivamente si raffredda, si filtra su buchner e si lava con etanolo caldo per eliminare le impurezze marroni poi con acqua calda per eliminare i Sali inorganici presenti. Il solido giallo ottenuto viene asciugato e pesato per calcolare la resa.
PENTACENE-6,13-CHINONE
Non ho trovato in letteratura nulla riguardo al punto di fusione o temperatura di sublimazione.
I grammi ottenuti di chinone sono solo 1,62 contro i teorici 4,25, la resa è stata del 38%. Probabilmente la reazione ha avuto sottoprodotti, la dialdeide potrebbe aver reagito con l’idrossido dando una cannizzaro intramolecolare. Chiedo a voi suggerimenti o migliorie o commenti a proposito.
CHINONE IN SOLUZIONE DI H2SO4 CONC SOTTO LUCE DIRETTA
CHINONE IN SOLUZIONE DI H2SO4 CONC SOTTO LUCE INDIRETTA
CHINONE IN SOLUZIONE DI H2SO4 CONC SOTTO LUCE UVA
I seguenti utenti ringraziano TETSU per questo messaggio: Max Fritz, marco the chemistry, al-ham-bic, fosgene, Dott.MorenoZolghetti, quimico, oberon, ale93