Alogenazione!

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Luigi

2015-12-29 22:33

Ciao a tutti, qualcuno potrebbe spiegarmi per bene l'Alogenazione? Con 2-3 esempi?

Grazie mille!!   :-D

Luigi

2016-01-04 12:17

Up, please.

fosgene

2016-01-04 12:37

Sai che per "alogenazione" si può intendere tutto o niente?

Alogenazione di cosa? Alcani? Alcheni? Alchini? Idrocarburi aromatici? Alcoli? Chetoni? O cos'altro?

Fatta in quale modo? Utilizzando un alogeno + calore/UV, oppure tramite agenti alogenti? (Tipo PX3, PX5 S2X2 ecc...).

Cerca di essere piú specifico e forse qualcuno ti risponderà.

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quimico

2016-01-04 14:47

Tra l'altro è un argomento troppo vasto per trattarlo in modo esaustivo qui.

Prende in mano un libro e rimboccarsi le maniche? Ha più senso studiare e POI far domande su questioni non comprese bene, dubbi...

Ai miei tempi c'erano libri e docenti, non internet dove uno arriva e si trova la pappa pronta.

Io da chimico organico posso aiutarti ma prima studia.

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Beefcotto87

2016-01-04 15:27

Niente Up, se non hai risposte evidentemente nessuno può risponderti!

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Luigi

2016-01-05 11:31

fosgene ha scritto:

Sai che per "alogenazione" si può intendere tutto o niente? Alogenazione di cosa? Alcani? Alcheni? Alchini? Idrocarburi aromatici? Alcoli? Chetoni? O cos'altro? Fatta in quale modo? Utilizzando un alogeno + calore/UV, oppure tramite agenti alogenti? (Tipo PX3, PX5 S2X2 ecc...). Cerca di essere piú specifico e forse qualcuno ti risponderà.

quimico ha scritto:

Tra l'altro è un argomento troppo vasto per trattarlo in modo esaustivo qui. Prende in mano un libro e rimboccarsi le maniche? Ha più senso studiare e POI far domande su questioni non comprese bene, dubbi... Ai miei tempi c'erano libri e docenti, non internet dove uno arriva e si trova la pappa pronta. Io da chimico organico posso aiutarti ma prima studia.

Avete ragione, infatti io ho provato a studiare. Esempio: alogenazione alcani. Se io avessi: Alcano + Cl2 -----> sostituentealchilico-Cl + HCl (catalizzatore luce o calore) Vorrei semplicemente avere conferme di quanto ho capito e magari vedere qualche esempio vostro. L'alogenazione avviene in 3 fasi: iniziazione, propagazione e terminazione. Nella prima fase, iniziazione, si spezza il legame nella molecola di Cloro con una scissione omolitica e otteniamo due radicali Cl° Successivamente, nella propagazione, l radicale Cl· strappa un H· all'alcano formando HCl e un radicale dell'alcano Nell'ultima fase, terminazione, il radicale dell'alcano attacca Cl2 ripristinando il radicale Cl· e producendo cloruro di *sostituentealchilico* Giusto? Ecco, io nella pratica (ad esempio per far avvenire qualche reazione, non so adesso) non riesco ad alogenare.

ClaudioG.

2016-01-05 12:03

L'inizio della catena è giusto, il resto secondo me è incompleto:

-propagazione: un radicale cloro attacca l'alcano, provocandone omolisi, con distacco di idrogeno (che si lega al radicale cloro formando HCl) e trasformazione dell'alcano in radicale alchilico (metilico, etilico, etc.). Il radicale così formato (ed è per questo che la reazione è detta 'a catena radicalica';-) provoca a sua volta un'omolisi di una molecola di cloro biatomico. I prodotti di tale scissione sono l'alogenoalcano (perché uno degli atomi di cloro proveniente dalla scissione si lega al carbonio radicalico) e un nuovo radicale cloro, che va a propagare nuovamente la catena;

-terminazione: avviene al verificarsi di uno o più tra questi 4 eventi:

1)accoppiamento di radicali alchilici per dare un alcano (non un radicale) a catena più lunga (es. nell'alogenazione del metano, due radicali metilici possono incontrarsi formando una molecola di etano);

2) accoppiamento di un radicale alchilico e un radicale cloro, per dare l'alogenoalcano senza formazione di ulteriori radicali (es. rad. metilico + rad. cloro formano clorometano e basta);

3) accoppiamento di due radicali cloro, per rigenerare una molecola di cloro biatomico;

4) disproporzionamento, in cui un idrogeno (in posizione beta, quindi legato al carbonio adiacente a quello radicalico) di un radicale alchilico viene trasferito sul carbonio radicalico di un altro radicale alchilico (dando il rispettivo alcano), mentre l'elettrone rimasto sul carbonio privato dell'idrogeno forma un legame pigreco con l'elettrone radicalico del carbonio adiacente (formando così un alchene).    

In che senso non riesci ad alogenare in pratica? Mica ci starai provando con metano e cloro gassosi asd ?

Se intendi scrivere una reazione completa prova a fare la più banale, l'alogenazione del metano, e scrivi quello che non ti torna.

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Luigi

2016-01-05 12:59

ClaudioG. ha scritto:

L'inizio della catena è giusto, il resto secondo me è incompleto: -propagazione: un radicale cloro attacca l'alcano, provocandone omolisi, con distacco di idrogeno (che si lega al radicale cloro formando HCl) e trasformazione dell'alcano in radicale alchilico (metilico, etilico, etc.). Il radicale così formato (ed è per questo che la reazione è detta 'a catena radicalica';-) provoca a sua volta un'omolisi di una molecola di cloro biatomico. I prodotti di tale scissione sono l'alogenoalcano (perché uno degli atomi di cloro proveniente dalla scissione si lega al carbonio radicalico) e un nuovo radicale cloro, che va a propagare nuovamente la catena; -terminazione: avviene al verificarsi di uno o più tra questi 4 eventi: 1)accoppiamento di radicali alchilici per dare un alcano (non un radicale) a catena più lunga (es. nell'alogenazione del metano, due radicali metilici possono incontrarsi formando una molecola di etano); 2) accoppiamento di un radicale alchilico e un radicale cloro, per dare l'alogenoalcano senza formazione di ulteriori radicali (es. rad. metilico + rad. cloro formano clorometano e basta); 3) accoppiamento di due radicali cloro, per rigenerare una molecola di cloro biatomico; 4) disproporzionamento, in cui un idrogeno (in posizione beta, quindi legato al carbonio adiacente a quello radicalico) di un radicale alchilico viene trasferito sul carbonio radicalico di un altro radicale alchilico (dando il rispettivo alcano), mentre l'elettrone rimasto sul carbonio privato dell'idrogeno forma un legame pigreco con l'elettrone radicalico del carbonio adiacente (formando così un alchene).     In che senso non riesci ad alogenare in pratica? Mica ci starai provando con metano e cloro gassosi asd ? Se intendi scrivere una reazione completa prova a fare la più banale, l'alogenazione del metano, e scrivi quello che non ti torna.

Esempio, mi viene assegnato un composto (più complesso) e devo fare avvenire una reazione. Per farla avvenire però, il mio composto deve essere alogenato. E ad esempio non so da dove partire per alogenare, per questo chiedevo esempi pratici (esempio non con i semplici metano, etano, etc.) di più alogenazioni al primo post (se volete anche di alcheni e alchini sempre con alogeni).

ClaudioG.

2016-01-05 13:57

Non hai un esercizio specifico assegnato?

L'alogenazione di alcheni e alchini non ha decorso radicalico, si tratta di tutt' altra cosa.

Prova a individuare due reagenti, e scrivili. Magari qualcuno più esperto ti risponderà