Confronto tra acidi e tra basi

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MatteoFalanga

2016-07-21 07:42

Parlando di composti aromatici, come riconoscere quale tra due composti é una base piú forte oppure é un acido piú forte? 

Grazie.

LuiCap

2016-07-21 11:06

Effetto dei sostituenti sull'acidità

Un sostituente G elettron-attrattore aumenta l'acidità perché stabilizza l'anione, quindi rende più disponibile il distacco dello ione H+.

G elettron-attrattore: -NO2, -SO3H, -COOH, -CHO, -COR, -Cl, -Br, -I

Un sostituente G elettron-repulsore diminuisce l'acidità perché destabilizza l'anione, quindi rende meno disponibile il distacco dello ione H+.

G elettron-repulsore: -NH2, -OH, -OCH3, -C6H5 (-Ph), -CH3

Esempi:

Ka acido 2-amminobenzoico = 1,6·10^-5

Ka acido benzoico = 6,3·10^-5

Ka acido 2-nitrobenzoico = 670·10^-5

Effetto dei sostituenti sulla basicità

Un sostituente G elettron-repulsore aumenta la basicità perché stabilizza il catione, quindi rende più disponibile il doppietto elettronico ad essere ceduto.

G elettron-repulsore:-NH2, -OH, -OCH3, -C6H5 (-Ph), -CH3

Un sostituente G elettron-attrattore diminuisce la basicità perché destabilizza il catione, quindi rende meno disponibile il doppietto elettronico ad essere ceduto.

G elettron-attrattore: -NO2, -SO3H, -COOH, -CHO, -COR, -Cl, -Br, -I

Esempi:

Kb 2-cloroanilina = 0,05·10^-10

Kb anilina = 4,2·10^-10

Kb 4-metilanilina = 12·10^-10

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