4-metilbenzal(acetofenone)
Ho trovato finalmente il tempo per rimettere mano al lab. Per riprendere un po' la mano ho fatto una semplice condensazione aldolica tra acetofenone e p-tolualdeide.
Max a suo tempo aveva sintetizzato il derivato con la benzaldeide.

REAGENTI
- Acetofenone
- 4-metilbenzaldeide (p-tolualdeide)
- Idrossido di sodio
- Etanolo 

   

PROCEDURA
Miscelare 25 ml di etanolo 95% con 40 ml d'acqua e poi sciogliervi 4,4 grammi di sodio idrossido. Quando la soluzione torna a temperatura ambiente aggiungere 10 ml di acetofenone e porre su agitatore a velocità abbastanza alta.

Aggiungere 10,2 ml di tolualdeide e agitare per circa tre ore.
La temperatura non deve superare i 30°C, ma non è un grosso problema. Non si scalda più di tanto.
Tende a formarsi un precipitato giallastro sempre più abbondante, che può mettere in difficoltà un'ancoretta magnetica troppo piccola.

       

Per aumentare la resa si può porre a bagno di ghiaccio per un po'.
Filtrare il prodotto e lavarlo ripetutamente con piccole porzioni d'acqua fredda finché non scompare l'odore intenso dei reagenti e finché le acque di lavaggio non risultano neutre. Si può abbondare con i lavaggi, tanto il prodotto è pochissimo solubile. 
Si lascia asciugare all'aria ottenendo 16,6 grammi di 4-metilbenzal(acetofenone) sotto forma di polvere cristallina appena giallina. Volendo penso si possa ricristallizzare da etanolo o etilacetato.

       

   
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fosgene, Mario, quimico, AminewWar, luigi_67, zodd01, thenicktm
Bravo bravo. Magari metti immagine molecola finale. Ed eventualmente meccanismo... No?
Sicuramente sarebbe carino ricristallizzare per vedere come diventa.
Hai in mente già qualche altra sintesi?
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2015-10-24, 15:44)quimico Ha scritto: Bravo bravo. Magari metti immagine molecola finale. Ed eventualmente meccanismo... No?
Sicuramente sarebbe carino ricristallizzare per vedere come diventa.
Hai in mente già qualche altra sintesi?

Ho aggiunto la formula di struttura. 
Il meccanismo è quello classico della condensazione aldolica incrociata. In caso date un'occhiata alla pagina di wiki del calcone.

Qualche altra sintesi con questo prodotto no. In generale invece la lista è lunga, ma scarseggia un po' il tempo... azz!
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Quant'è il punto di fusione ?
Puoi farci facilmente l'epossido su quella molecola.
" Trasformare rifiuti in risorse "
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(2015-10-25, 15:23)zodd01 Ha scritto: Quant'è il punto di fusione ?
Puoi farci facilmente l'epossido su quella molecola.

Giuro che non sono riuscito a trovarlo da nessuna parte...  *Si guarda intorno*
Non dovrebbe fondere tanto alto comunque. Il calcone "semplice" fonde a 55-57°C.
Se ho pazienza provo sul mio prodotto.

Per l'epossido hai una ricetta fattibile tra le mani?
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