Acido isobutirrico
Vi annoio con quest'ennesima ossidazione.  asd 

Anche se richiede qualche attenzione in più, il procedimento è abbastanza simile ai precedenti. Però ho deciso di postarlo lo stesso, perché tanto è l'ultimo della serie e perché, se siete un pochino appassionati di "odori", ognuno di questi acidi merita di essere descritto a dovere.

REAGENTI
- Isobutanolo
- Permanganato di potassio
- Carbonato di sodio
- Diclorometano
- Acido solforico
- Solfato di magnesio anidro


   

PROCEDURA
Solubilizzare 6 grammi di carbonato di sodio anidro in 60 ml d'acqua e aggiungere 20 grammi di alcol isobutilico. 
Preparare poi una soluzione di 56 grammi di permanganato in 1000 ml d'acqua. 

   

Questa soluzione va aggiunta a piccole porzioni e sotto costante agitazione, nel giro di 2-3 ore, a quella contenente l'isobutanolo. Siccome quest'alcol è molto più solubile in acqua di quelli superiori la reazione è molto più rapida. Comunque anche quando il permanganato sembra essersi ridotto tutto si lascia reagire per sicurezza per qualche altra ora.

Precipita il biossido di manganese in forma di polvere finissima che fatica a decantare. Con un po' di pazienza occorre filtrare fino a limpidezza. Volendo si può recuperare MnO2, ma ormai io non so più che farmene.  asd 

Si fa evaporare il litro di soluzione sul solito recipiente basso e largo, tipo una pentola. Servono svariate ore.
Il volume deve essere il più piccolo possibile: io mi sono fermato intorno ai 30 ml. A questo punto si acidifica goccia a goccia e sotto agitazione con acido solforico 50% fino a reazione nettamente acida.

Adesso c'è una piccola differenza rispetto alle sintesi degli acidi grassi che avevo fatto in precedenza. Infatti l'isobutirrico è troppo solubile in acqua ed è obbligatoria un'estrazione con solvente. Si possono usare solventi clorurati o etere. Io ho usato 3 porzioni da 20 ml di diclorometano e devo dire che ha fatto bene il suo lavoro.

   

Si secca con MgSO4 anidro e poi si fa evaporare il solvente (p.eb. 39°C).

Ho letto su Wikipedia ( *Fischietta*) che il permanganato di potassio in ambiente alcalino tende ad ossidare l'acido isobutirrico ad acido α-idrossi isobutirrico, quindi per togliermi ogni dubbio ho ridistillato raccogliendo tra 152 e 155°C. Passa praticamente tutto in questo intervallo. 
Su questo fantomatico acido α-idrossi isobutirrico non ho trovato molte informazioni e men che meno la sua sintesi. Se ne sapete qualcosa fatevi avanti.
Alla fine ho ottenuto 13 ml di acido isobutirrico.

       

L'odore di questo acido è, almeno secondo me, un po' meno pungente e disgustoso rispetto a quello del normale butirrico, ma comunque non è certo buono e ha sempre quell'aroma di formaggio andato a male e di vomito...

Direi che ora la serie di queste sintesi è definitivamente chiusa. Mancherebbero ovviamente tutti gli isomeri e poi gli acidi da C10 in su, ma, per ora, direi che non se ne parla.  Rolleyes

Vi lascio con questa foto di gruppo:

   
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[-] I seguenti utenti ringraziano ohilà per questo post:
al-ham-bic, marco the chemistry, zodd01, Mario, fosgene, quimico
Fine della saga allora? Niente noia!


Due generali, un colonnello, cinque tenenti e tre sergenti, tutti sull'attenti! 
La truppa è consegnata in caserma, alle prese con la colorazione della carta...  *Fischietta* 
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(2015-03-05, 11:15)al-ham-bic Ha scritto: Due generali, un colonnello, cinque tenenti e tre sergenti, tutti sull'attenti! 

Giuro! Anche a me hanno fatto quell'impressione...  asd

Sì per ora direi che la serie è finita. Poi, se per qualche motivo dovrò prendere qualche altro alcol, non mancherò di fargli conoscere il permanganato.  *yuu*
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Non credo che la sola distillazione non sia sufficiente nel separare i due acidi.
La cosa migliore è evitare la sintesi con il permanganato alcalino. Di solito quest'acido si prepara usando come ossidante il bicromato.

saluti
Mario
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(2015-03-05, 22:02)Mario Ha scritto: Non credo che la sola distillazione non sia sufficiente nel separare i due acidi.
La cosa migliore è evitare la sintesi con il permanganato alcalino. Di solito quest'acido si prepara usando come ossidante il bicromato.

saluti
Mario

Quindi lei dice che l'altro acido si forma in quantità non trascurabili anche usando la quantità stechiometrica di ossidante? Ed è possibile che me lo sia portato dietro con la distillazione?
Sì probabilmente col bicromato sarebbe stato meglio, ma non amo particolarmente questo composto. Poi ho visto che anche il Vogel usa il permanganato...

Ah, mi scuso, ma nel testo avevo scritto α-idrossi butirrico invece di α-idrossi ISObutirrico. Spero che si sia capito lo stesso.  *Si guarda intorno*    
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Non ho seguito tutte le puntate della tua serie ohila', è presente l'ossidazione del glicerolo ?
" Trasformare rifiuti in risorse "
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(2015-03-06, 10:04)zodd01 Ha scritto: Non ho seguito tutte le puntate della tua serie ohila', è presente l'ossidazione del glicerolo ?

No, non l'ho fatta. Ma credo che non sia tanto semplice ossidare in modo "pulito" il glicerolo all'acido corrispondente...
Comunque se conosci una procedura fattibile, dimmi pure...
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