Addizione radicalica o bromurazione allilica?
Salve ragazzi mi è sorto un dubbio. In caso di reazione del propene con radicali bromo si ha un reazione di addizione radicalica anti-Markovnikov oppure una bromurazione sul carbonio allilico?
Vi chiedo questo perchè mi ritrovo che le 2 reazioni sono spiegate con gli stessi reagenti, con la differenza che nelle bromurazioni il testo utilizza l'NBS come fonte di radicali Bromo ma non penso sia il punto chiave della mia domanda...
Grazie n anticipo
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È la reazione di Wohl-Ziegler.
È molto importante mantenere la concentrazione di Br2 e HBr bassa per prevenire le reazioni collaterali derivate dalla semplice addizione ionica all'alchene. Questi reagenti sono qui generati in situ da NBS. La specie cataliticamente attiva è il Br2, che è quasi sempre presente in campioni di NBS (colorati in rosso).
Un iniziatore radicalico (UV, AIBN) è necessario per la rottura omolitica del legame di Br2. La posizione allilica è favorita per l'astrazione di idrogeno, a causa del risultante intermedio radicalico stabilizzato per risonanza. La bromurazione avviene preferenzialmente sulla posizione maggiormente sostituita, perché il corrispondente intermedio radicalico è meglio stabilizzato. Il CCl4 è il solvente d'elezione, perché l'NBS è pochissimo solubile e la risultante succinimmide è insolubile e galleggia sulla superficie. Questo mantiene la concentrazione dei reagenti bassa ed è un segnale che la reazione è finita. Comunque, i problemi ambientali hanno condotto all'eliminazione del CCl4, ed il suo rimpiazzo, CH2Cl2, è stato sottoposto anch'esso a restrizioni. Molti altri solventi sono reattivi nei confronti di NBS, e sono quindi inutilizzabili, ma l'acetonitrile può essere usato con buoni effetti.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Si grazie quimico, però il dubbio era se in suddette condizioni prevale l'addizione ettrofila anti-markovnikov con meccanismo radicalico o la sostituzione radicalica all'idrogeno allilico
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Mi pare di averti risposto...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Scusate l'intromissione in un post antico! Ma il meccanismo Markovnicov non c'entra niente con la bromurazione allilica? Ovvero la bromurazione allilica non segue la regola di Markovnikov? Scusate la super eccessiva ignoranza e la domanda sciocca ma vorrei fugare ogni perplessità in materia! Grazie
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