Binaftolo - sintesi
Lightbulb 
Ecco una sintesi facile, abbastanza carina, che utilizza FeCl3 come catalizzatore.
Il nome del composto è binaftolo, ma è anche conosciuto come bisnaftolo, binolo, o, più correttamente 1,1'-bi-2-naftolo, ed è ottenuto, in questa sintesi, come miscela dei due enantiomeri.

Reagenti:
-Ferro (III) cloruro esaidrato
-2-Naftolo
-Acqua distillata
-Acetone

Procedura:
Un pallone a 2 colli (io ne ho utilizzato uno a 3) da 500ml o più si riempie con 300ml di acqua distillata e 7,2g di 2-naftolo in polvere sottile. Nel collo principale si inserisce un refrigerante di Allihn a 6 bolle, mentre a quello laterale si connette un imbuto gocciolatore da 100ml contenente una soluzione di 14g di FeCl3-6H2O in 30-40ml di acqua distillata. Si inizia il riscaldamento; il 2-naftolo fonde lentamente e bolle all'interno della soluzione calda, creando un'emulsione.
   
Quando l'emulsione appare abbbastanza omogenea ed il liquido inizia a bollire visibilmente si inizia l'aggiunta della soluzione di FeCl3 goccia a goccia; il cloruro ferrico, cadendo nella soluzione, diventa di colore verde-blu, riducendosi a cloruro ferroso e catalizzando la formazione del binaftolo. La soluzione diventa verdognola e si forma un solido in sospensione, apparentemente grumoso/fangoso che sporca le pareti;
   
Terminata l'aggiunta il liquido tende a schiumeggiare ed è necessario ridurre la fiamma. Si continua il riflusso per circa un quarto d'ora, si lascia raffreddare, si tolgono il refrigerante e l'imbuto e, tramite una spatolina metallica, si fa cadere nella soluzione il solido attaccatosi alle pareti del pallone.
   
Si filtra su buchner e si sciacqua con 300ml di acqua.
Il solido è asciugato dallla maggior parte dell'acqua, essiccato velocemente al sole:
   
E' poi sciolto in 50-70ml di acetone caldo e lasciato ricristallizzare fino a completa evaporazione del solvente. La crosta cristallina è posta in 300ml di acqua addizionata di 3ml di acetone e la miscela è fatta bollire per mezz'ora. Si lascia raffreddare, si filtra e si asciuga nuovamente:
   

Osservazioni:
Dopo le varie purificazioni, la resa è stata di 5,7g corrispondenti all'80% della resa teorica. Il prodotto puro è di colore bianco tendente al beige; evidentemente quello da me ottenuto non è molto puro, ma si tratterà di poco, poichè la maggior parte delle impurità sono state eliminate con l'ebollizione in acqua e con i vari sciacqui. Per ottenere un prodotto più puro è consigliabile ricristallizzarlo da 70-75ml di toluene, cosa che farò appena mi deciderò a procurarmi il solvente.
Sul binaftolo non c'è molto da dire... se non che la separazione degli enantiomeri è una faccenda ben complessa e che la molecola è utilizzata come prodotto di partenza per la sintesi del 2,2'-bis(fenilfosfino)-1,1'-binaftile, la cui preparazione però è al di sopra delle mie possibilità.
Concludo con l'immagine della molecola:
[Immagine: 106455.jpg]
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[-] I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo post:
ale93, jobba
bravo bella sintesi... per il toluene, potresti provare ad ottenerlo con la distillazione del comune diluente...
probabile non vuol dire certo.
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Questa sintesi mi è piaciuta meno delle altre.. mia opinione personale..

Che sei bravo non c'è dubbio! :-P
"La Chimica è un mondo da scoprire, credi di sapere tutto e non sai niente, apri un libro ne apri un altro ne apri 1000 e ancora non basta, la Chimica è la Vita!"
[radioattivo]
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concordo con radioattivo....li dentro ci saranno 1000 mila porcherie....ha molti modi di reagire il naftolo....
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La sintesi è tratta da:
http://www.versuchschemie.de/topic,10815...ol%29.html
Infondo troverete anche la spiegazione che viene data.
Il binaftolo, come molte altre fonti suggeriscono, è molto semplice da ottenere con questo metodo; diversamente è arduo separare uno dei suoi singoli enantiomeri.
Dunque... non capisco dove stia il problema.
Per quanto riguarda la risposta di Radioattivo... non credo che si riferisse ai modi in cui può reagire il 2-naftolo.... asd
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ahXD
cmq è facile da isolare come miscela di enantiomeri?
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Sì, come miscela di enantiomeri dovrebbe essere semplice da sintetizzare con " catalizzatore Fe3+ " (EDIT: ossidante Fe3+).
Mentre per isolare i singoli enantiomeri Org Synth suggerisce svariati metodi, uno più complesso dell'altro.
Ma... quell' "ahXD" a che è riferito?? asd
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a cosa si riferiva Radioattivo...XD
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carina sintesi
interessante l'atropoisomeria del binaftolo e dei derivati tipo BINAP
già così (ovviamente enantiomericamente puro) è molto utile in chimica organica in quanto è usato in svariate sintesi di composti, spesso complessi, come sostanze naturali
la risoluzione è interessante ma dubito si disponga dei mezzi per farla
specie se si deve ricorrere a reagenti come l'N-benzilcinconidinio cloruro
oppure a supporti polimerici oppure ad acido borico e ®-(+)-α-metilbenzilammina
altri metodi sono strumentali come la risoluzione tramite HPLC oppure, leggevo tempo fa, NMR 2D
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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(2010-08-10, 18:36)Max Friz Ha scritto: La sintesi è tratta da:
http://www.versuchschemie.de/topic,10815...ol%29.html
Infondo troverete anche la spiegazione che viene data.
Il binaftolo, come molte altre fonti suggeriscono, è molto semplice da ottenere con questo metodo; diversamente è arduo separare uno dei suoi singoli enantiomeri.
Dunque... non capisco dove stia il problema.
Per quanto riguarda la risposta di Radioattivo... non credo che si riferisse ai modi in cui può reagire il 2-naftolo.... asd

EHI! mi state prendendo in giro?!?! asd Si lo so! Infatti Max ha ragione io non mi riferisco di sicuro ai modi in cui può reagire il 2-naftolo... :-D
Mi riferivo alla "bellezza" della sintesi asd
Però smettetela :-( .......... asd nono fate pure
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[radioattivo]
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