Carbocationi non classici
Ciao a tutti ragazzi,
mi scuso anticipatamente poiché è la mia prima volta sul forum e sicuramente sto sbagliando qualcosa, se così fosse vi prego di non cancellare il post (perché ho bisogno di aiuto), la prossima volta prometto che farò più attenzione.
Vi chiedo cortesemente se c'è qualcuno tra di voi che sia più illuminato di me che possa spiegarmi cos'è un carbocatione non classico. Inoltre vorrei sapere la chimica che c'è dietro la disputa fra Winstein e Brown per quanto riguarda l'acetilazione del brosilato di norbornile. Mi pare di aver capito che si forma l'addotto eso anziché quello endo e per spiegare questo fatto è stato tirato in ballo la teoria del carbocatione non classico. Spero di essermi spiegato, ho trovato qualcosina su wiki ma è tutto in inglese e purtroppo non ha riempito le mie lacune (l'articolo al quale mi riferisco è questo: https://en.wikipedia.org/wiki/2-Norbornyl_cation).
Grazie mille
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Hai chiaramente sbagliato, e no, non ci sono scuse. Warn e sposto.
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Credevo di poter postare su "Teoria e dubbi", pardon. 
Mi puoi linkare dove hai spostato la mia domanda?
Grazie 
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Io l'ho spostata qui, tu l'avevi messa altrove, in Organica, furbacchione.
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C'è qualcosa nel post 6 di questa discussione sul Forum scritta da quimico che di organica ne sa un tot ;-)

http://www.myttex.net/forum/Thread-Riarr...n+classico
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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[-] I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo post:
ChemPride
La pagina di wiki che hai citato è molto completa, non so cosa si possa aggiungere.

[...]

The 2-norbornyl cation has been formed from a variety of norbornane derivatives and reagents. First reports of its formation and reactivity published by Saul Winstein sparked controversy over the nature of its bonding, as he invoked a three-center two-electron bond to explain the stereoselectivity of the resulting product. Herbert C. Brown challenged this assertion on the grounds that classical resonance structures could explain the stereospecificity without needing to adapt a new perspective of bonding.

Evidence of the non-classical nature of the 2-norbornyl cation grew over the course of several decades, mainly through spectroscopic data gathered using methods such as Nuclear magnetic resonance (NMR). Crystallographic confirmation of its non-classical nature did not come until quite recently.[1]

The nature of bonding in the 2-norbornyl cation incorporated many new ideas into the field’s understanding of chemical bonds. Similarities can be seen between this cation and others, such as boranes.

[...]

Traduzione veloce (e forse imprecisa):

Il catione 2-norbornile è stato formato partendo da una varietà di derivati del norbornano e reagenti. Il primo rapporto sulla sua formazione e reattività pubblicato da Saul Winstein accese una controversia sulla natura del suo legame, in quanto egli invocò un legame a tre centri e due elettroni per spiegare la stereoselettività del prodotto risultante. Herbert C. Brown contestò quest'asserzione sulla base del fatto che strutture classiche di risonanza potevano spiegare la stereospecificità senza necessità di adottare [N.d.T per me è adopt e non adapt] una nuova prospettiva sul legame.

Nel corso dei successivi decenni le evidenze per la natura non-classica del catione 2-norbornile sono cresciute, principalmente attraverso dati spettroscopici ottenuti usando metodi come la risonanza magnetica nucleare (NMR). La conferma cristallografica della sua natura non-classica sono arrivate recentemente.[1]

La natura del legame nel catione 2-norbornile aggiunge molte nuove idee nel campo della comprensione del legame chimico. Si possono vedere delle similarità tra questo catione ed altri, come i borani.
Ciao da klycson.

--> Sono un chimico laureato in cerca di prima occupazione. <--
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Grazie mille per le risposte, l'argomentazione di Quimico è sicuramente molto dettagliata ed espone molto bene l'esempio da me richiesto, purtroppo però non da una definizione di "carbocatione non-classico". Il mio dubbio sta nella definizione che ha dato il prof, ha detto che è un carbonio ipervalente (nell'esempio fatto da lui è un carbonio facente parte di un ciclo legato a 3 H anziché 2) ma un C con 5 legami al massimo porterebbe una carica negativa non positiva (basta calcolarne la carica formale). Perché allora lo definisce carbocatione?
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