Chiarimenti su nomenclatura chimica organica!!
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Ciao a tutti, vorrei avere dei chiarimenti per quanto riguarda la nomenclatura dei composti organici polifunzionali. Qualcuno mi saprebbe dire quali sono i criteri per individuare la catena principale? quando conto gli atomi di carbonio devo includere anche i carboni dei sostituenti? Ed infine, quando scrivo il nome del composto, l'ordine con cui scrivo i nomi dei sostituenti è alfabetico? oppure parto da quelli con posizione più bassa? ..davvero grazie per l'aiuto!!
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Ci sono moltisse regole a riguardo e più la molecola è complessa e più regole cis sono, tuttavia le regole principali per molecole organiche non troppo complesse sono:


individuare la catena principale, che è sempre quella di soli atomi di carbonio e idrogeno più lunga (molto semplice)

individuare tutti i sostituenti della catena.

attribuire le priorità a tutti i sostituenti (ad esempio un gruppo alcolico ha priorità su un sostituente metilico) e in base a questa numerare la catena principale in modo tale che il sostituente a maggior priorità sia legato al carbonio con l numero più basso possibile. Se si hanno 2 sostiutenti uguali si numera la catena in modo che i numeri complessivi siano i più bassi possibile.

Il nome della molecola si costruisce dapprima nominando la catena prinicpale come se fosse spoglia (5 carboni in linea = pentano) e poi mettendo i nomi dei sostituenti in modo opportuno (vedi un qualsiasi libro di organica di superiori o di università di base, esempio un gruppo CH3CH2- come sostituente si chiama etile oppure un gruppo -OHcome sostituente si chiama idrossi), i quali vanno come prefisso ciascuno con il numero del carbonio a cui sono legati, ma in ordine alfabetico non in ordine numerico (esempio 4-cloro-2-fluoro-dodecano). Quando ci sono 2 sostituenti uguali si scrive di, 3 uguali tri, 4 tetra ecc... con relativi numeri separati da unavirgola.

Se la molecola presenta sostituenti divesri da sole catene carboniose, vanno individuati e classificati secondo l'ordine di priorità (vedi sempre su un libro, esempio la priorità di un gruppo -COOH è maggiore di quella di un chetone, quindi il chetone va scritto come sostiutente come prefisso con il nome osso e relativo numero, mentre il suffisso della molecola dipende dal fatto che è un acido carbossilico, quindi acido 4-osso-butanoico per sempio, dove ico è il suffisso di un acido carbossilico).



Per altri chiarimenti basta che mi chiedi una regola nello specifico o qualche nome che non riesci a costruire e ti aiuto volentieri, poichè le regole sono tantissime e magari rischio di andare oltre le tue necessità.
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Utente di Answers
ciao! innanzitutto grazie per la risposta, sei stata molto esauriente! posso farti qualche altra domanda? ad esempio, ho un problema sulla nomenclatura di due composti, tra di loro sono molto simili, ma hanno un nome completamente diverso e non capisco il motivo! uno è "6-benzoilesanale", l'altro "5-fenil-4-metil-5-ossopentanale" hanno entrambi un benzene, un aldeide e un chetone e si trovano nelle stesse posizioni, l'unica differenza è che il primo ha un etile tra i sostituenti, il secondo un metile. Io avrei dato ad entrambi la nomenclatura del secondo composto! un'altra cosa, se ho un sostituente CH2OH, lo devo chiamare "idrossimetil" o "metilidrossi" e in base a cosa si scrive in un modo piuttosto che in un altro? spero proprio tu possa aiutarmi!! grazie davvero! :-)
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1-il 6 benzoilesanale è diverso in quanto è costituito da una catena principale di 6 atomi di carbonio con l'aldeide terminale e in più in posizione 6 (cioè nell'altra estremità) c'è il gruppo benoile che some saprai è un fenile legato ad un carbonile; questo composto tuttavia può essere anche chiamato 7-fenil-7-ossoeptanale, poichè i due sostituenti possono essere considerati distintamente e sono legati entrambi al carbonio 7 di una catena principale che adesso consideriamo da 7 atomi. Quindi quello che tu credi essere il 6-benzoilesanale è in realtà il 4 benzoilesanale, semplicemente perchè il benzoile è legato al carbonio 4 non al 6. Detto questo l'altro composto che dici tu è corretto, ma è tutto un altro composto, cioè è quello col metile in posizione 4.
2- il gruppo CH2OH è denominato idrossimetile e così via per tutti gli altri gruppi idrossialchilici; quando hai dubbi su ciò riccorri sempre alla prima regola, cioè individua la catena principale e se c'è un gruppo a priorità maggiore dell'OH, è chiaro che il CH2 in questione non fa parte della catena suddetta quindi è un sostitente e come tale va denominato.
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ok, grazie, ho capito! In un esercizio invece, ho una catena carboniosa alla quale sono legati un tiolo, un etere, un'ammina e due acidi carbossilici. La priorità la devo dare proprio all'acido, essendo due però, non so come fare! uno si trova ad una estremità, l'altro "in mezzo" agli altri atomi di carbonio.. la struttura sarebbe questa CH-CH2-CH2-CH-CH=CH-CH2-NH2, al primo "ch" sono legati un COOH e un SH, al secondo ch un altro COOH, al ch successivo (quello in cui c'è il doppio legame), un CH2OCH3, e basta.. io l'ho chiamato acido 8-ammino-2-mercapto-6-metossiott-6-en-1,5-dioico e ho numerato la catena a partire dall'acido carbossilico dell'estremità, ma non so se è giusto..!
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si lo chiamerei così anche io
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