Conversione organica
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Trasformare l alcol benzilico in bromuro benzilico.

Indicare la coordinata di reazione

E' una SN2?
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Beh i metodi di preparazione di un bromuro (nel tuo caso benzilico) sono tipicamente due:

- trattamento dell'alcole con HBr/H2SO4

- trattamento dell'alcole con PBr3

Nel primo caso si ha protonazione dell'OH, formazione di OH2+ (ottimo gruppo uscente, è acqua) e sua uscita con conseguente formazione di un catione benzilico (stabilizzato dal benzene) e ingresso del Br- a formare il bromuro. È una SN1.

Nel secondo caso è una SN2. L'ossigeno dell'OH reagisce con il fosforo che è un elemento ossofilo formando un legame O-P (estere fosfito) con uscita di un anione Br-; questo a sua volta attacca il carbonio che reca il gruppo OH-PBr2 formando il bromuro benzilico e PBr2OH. Si ha inversione di configurazione normalmente, ma non in questo caso :-D
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Utente di Answers
grazie mille!! se facessi reagire HBr/riscaldando avrei lo stesso risultato della prima reazione che hai indicato? per la cordinata di reazione come andrebbe la curva?
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Diciamo che HBr a caldo potrebbe funzionare giusto perché è un alcole benzilico, maggiormente attivato rispetto ad un alcole alchilico. Andrebbe comunque allontanata l'acqua dalla reazione ma non è un problema.
A suo avviso, come dovrebbe presentarsi il grafico della reazione? Retta? Curva?
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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curva sinusoidale a 3 stadi...con il secondo stadio con energia di attivazione piu alto rispetto agli altri, puo essere?
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