Dubbio riguardo le sostituzioni nucleofile aromatiche
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Buongiorno a tutti.
Ho un dubbio riguardo le sostituzioni nucleofile aromatiche, come da titolo. Come ben sapete, in una sostituzione nucleofila aromatica si ha la sosituzione di un gruppo uscente (ad es. Cloro o Bromo) come una base migliore (ad es. OCH3). Questo avviene solo in presenza, in posizioni orto e para, rispetto al gruppo uscente, di un gruppo disattivante che rende l'anello disponibile alla sostizione (ad es. NO2). La mia domanda è: la sostituzione in questione, cioè con una base forte, avviene con questo meccanismo anche con l'NH2? Nel senso, si forma sempre l'intermedio di Meisenheimer e poi l'eliminazione del gruppo uscente?
Oppure l'aggiunta di una base così forte determina la sostituzione nucleofila solovia benzino?
Certo di una vostra risposta, vi ringrazio anticipatamente e vi auguro buona giornata.
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Se il meccanismo di SNAr avviene tramite eliminazione-addizione avviene tramite benzino.

Il caso che cita con NO2 (o qualsiasi altro gruppo EW) segue un meccanismo di addizione-eliminazione. Possiamo sostituire un alogeno con un alcossido o un ammide, ottenendo composti di interesse. Cosa vuol dire che avviene con NH2?!? Intende che sulla molecola ci sia un gruppo NH2 (quindi ED) al posto di un gruppo EA? O vuole inserire tale gruppo NH2 nella molecola?
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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