Esercizio chimica organica
Vorrei chiedere il vostro aiuto per risolvere questo esercizio:

Il 3-fenil-3-idrossidicicloesanone subisce facilmente una disidratazione catalizzata da acidi. Scrivere l'equazione globale della reazione è formulare un plausibile meccanismo. A quale classe di reazioni appartiene il processo ?


azz!
Cita messaggio
Prova a dirci cosa ne pensi tu/come risolveresti l'esercizio, è un buon inizio. Disegnare la molecola aiuta!
"A me piace pensare... mi piace pensare che il diamante e la donna che lo porta al dito sono composti dalla stessa sostanza. Poi c'è il diamante sintetico."
Cita messaggio
:-( :-(  Non so proprio che strada prendere. Avevo pensato ad un meccanismo intra molecolare, ma credo sia errato.


AllegatiAnteprime
   
Cita messaggio
Ecco cosa non tornava: il 3-fenil-3-idrossicicloesanone non ha tutti quei doppi legami: Non è aromatico, è come una molecola di cicloesano con un C=O in posizione 1 e quei due sostituenti in pos. 3. Prova a ridisegnare la molecola e considera che la reazione in oggetto è la disidratazione (di un alcool!) :-)
"A me piace pensare... mi piace pensare che il diamante e la donna che lo porta al dito sono composti dalla stessa sostanza. Poi c'è il diamante sintetico."
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano LegiiT per questo post:
Magy52
Grazie davvero per la disponibilità O:-) !!
Ho seguito le tue indicazioni ed ho risolto così l'esercizio, spero di non aver sbagliato ancora  azz!!


AllegatiAnteprime
   
Cita messaggio
Prego :-) Perfetto! Ora è tutto ok! Il tuo libro dava questa reazione come favorita: in effetti se noti abbiamo esteso il sistema di doppi legami coniugati, dall'anello a questo nuovo doppio legame e al carbonile. Inoltre hai giustamente scritto che si tratta di una E1, data la forte stabilizzazione sia per effetto induttivo che per effetto mesomero del carbocatione intermedio formatosi.
"A me piace pensare... mi piace pensare che il diamante e la donna che lo porta al dito sono composti dalla stessa sostanza. Poi c'è il diamante sintetico."
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)