Estrazione del (R)-Limonene/(S)-Limonene dalle bucce di arancia e limone (oli essen.)
Premessa: è il mio primo post che scrivo, accetto critiche e consigli

INTRODUZIONE: 
Il limonene è naturalmente contenuto nelle arance, nei limoni e in percentuali minori in altri frutti ed è solitamente usato nella produzione di prodotti cosmetici o come solvente per la pulizia di superfici. A seconda della chiralità della molecola è possibile percepire l'odore di arancia ed appunto limone

   

In questa discussione andremo ad estrarre ( R )-Limonene nella prima parte mentre nella seconda parte andremo ad estrarre il (S)-Limonene

REAGENTI:
Acqua distillata
Bucce di arance grattugiate 
Bucce di limone grattugiate 

Per le bucce si prosegue nel seguente modo:
Si prendono 5 arance (o più) e si grattugia la parte esterna, possibilmente usando una grattugia fine.
Ps. una me la sono mangiata quindi nella foto sono 4

    

Stessa identica cosa per le bucce di mandarino, stavolta ho utilizzato 4 limoni ed ho visto che ho ottenuto più prodotto

   

Stavolta però non me li sono mangiati :-P



MATERIALI:

Pallone di distillazione 250mL
Testa di distillazione
Refrigerante di Liebig
Beaker/beuta/cilindro graduato di raccolta
Imbuto separatore 

PROCEDIMENTO PARTE 1:
Il procedimento è molto semplice: si inseriscono le bucce di arancia nel pallone di distillazione (Preferibilmente di 250mL) e a seconda di quante arance avete sbucciato si aggiungono 100-150mL di acqua distillata. Io ad esempio ne ho aggiunto 150mL.
Si monta quindi un sistema di distillazione semplice. Io purtroppo non ho ancora un Liebig ed ho usato un refrigerante a bolle di Allihn, infatti ho dovuto inclinare il tutto, ma voi mi raccomando usate un Liebig.

   

Si collezionano quindi 50mL e a seconda del contenitore di raccolta che avete usato si dovrebbero distinguere due fasi tra cui una, appunto è il ®-Limonene che si trova sopra l'acqua.
Si pone il tutto in imbuto separatore e si getta l'acqua che contiene sostanze di scarto.

   

Si prende quindi il nostro contenitore per lo stoccaggio e si travasa l'olio. 

   


CONCLUSIONI PARTE 1:

La resa dovrebbe essere circa l'1% del prodotto in massa iniziale, quindi non vi aspettate rese eccellenti. Nel mio caso sono riuscito a distillare molto poco, 0,5-1mL, ho preferito quindi non rimuovere l'acqua in eccesso vista la scarsa resa. L'odore pensavo fosse molto intenso, vista la concentrazione nell'olio essenziale, invece si è presentato un odore molto dolce e delicato.
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PROCEDIMENTO PARTE 2:

Stesso e identica metodica nella parte 1, quindi si inseriscono le bucce di limone nel pallone di distillazione da 250mL e a seconda di quanti limoni avete sbucciato si aggiungono 100-150mL di acqua distillata. Come prima ne ho aggiunto 150mL.

   

Si collezionano quindi 50mL e come prima si dovrebbero distinguere due fasi tra cui una, appunto è il (S)-Limonene che si trova sopra l'acqua.
Si pone il tutto in imbuto separatore e si getta l'acqua che contiene sostanze di scarto.

   

Si inserisce l'olio rimasto in un contenitore per lo stoccaggio

   

CONCLUSIONI PARTE 2:

A differenza di prima, questa volta ho collezionato 2mL di olio essenziale. L'odore invece si è presentato molto dolce e delicato.


OSSERVAZIONI:
Penso che la resa finale dipenda non solo dalla quantità di partenza ma anche da che materia prima siamo partiti.
Incredibile come i due enantiomeri presentino due odori del tutto diversi dovuti al fatto che sono due molecole simmetriche.
Chiedo scusa per le foto ma ho operato in un ambiente con scarsa luce.

Ovviamente le arance non buttatele, mangiatele il prima possibile  ;-)


Saluti, thenicktm
La ricerca in fisica ha mostrato, al di là di ogni dubbio, che l'elemento comune soggiacente alla coerenza che si osserva nella stragrande maggioranza dei fenomeni, la cui regolarità e invariabilità hanno consentito la formulazione del postulato di causalità, è il caso. 
-Erwin Schrodinger 
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Hai essicato il limonene ottenuto con un agente essiccante tipo CaCl2 o simili?
COCl2
[tossico]
R: 26-34

La chimica organica e' la chimica dei composti del carbonio. La biochimica e' lo studio dei composti del carbonio che strisciano. (Mike Adams)
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Bel lavoro, mi piacciono molto queste estrazioni. E il post è pure ben fatto.

Però permettimi un'osservazione... Il prodotto lo chiamerei più "olio essenziale" che limonene, sebbene sia composto soprattutto da quest'ultimo esso contiene parecchie altre sostanze.   si si

A tal proposito allego un articoletto:
http://gjournals.org/GJCST/Publication/2...uomwan.htm
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(2016-01-24, 12:37)fosgene Ha scritto: Hai essicato il limonene ottenuto con un agente essiccante tipo CaCl2 o simili?

La quantità è talmente poca che ho preferito non rimuovere l'acqua dalla sostanza
(2016-01-24, 12:46)ohilà Ha scritto: Però permettimi un'osservazione... Il prodotto lo chiamerei più "olio essenziale" che limonene, sebbene sia composto soprattutto da quest'ultimo esso contiene parecchie altre sostanze. 

Si certo, si tratta comunque sia di una classica estrazione di olio essenziale. Lo scopo adesso è quello di estrarre il ( S )-Limonene (comunque sia sempre l'olio essenziale) dalle bucce di limone e mettere in confronto l'odore di due molecole chirali

Grazie per l'articolo che hai postato, c'è praticamente tutto :-)
La ricerca in fisica ha mostrato, al di là di ogni dubbio, che l'elemento comune soggiacente alla coerenza che si osserva nella stragrande maggioranza dei fenomeni, la cui regolarità e invariabilità hanno consentito la formulazione del postulato di causalità, è il caso. 
-Erwin Schrodinger 
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Mi sembra una discussione simile fosse già presente sul forum.
" Non veni pacem mittere sed gladium " - Mt 10,34
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Non è una sintesi *Si guarda intorno*
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Infatti ho scritto estrazione. L'ho messa in "Sintesi Organica" perché anche tutte le altre estrazioni si trovano qui..
La ricerca in fisica ha mostrato, al di là di ogni dubbio, che l'elemento comune soggiacente alla coerenza che si osserva nella stragrande maggioranza dei fenomeni, la cui regolarità e invariabilità hanno consentito la formulazione del postulato di causalità, è il caso. 
-Erwin Schrodinger 
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A me piace molto il fatto che hai fatto la distinzione tra enantiomeri. Può essere molto educativa per chi è alle prime armi in chimica organica.
Nulla si CREA, nulla si DISTRUGGE -Democrito & Lavoisier-
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thenicktm
Come ha detto ohila, è improprio parlare di solo limonene perché in realtà il processo ha permesso l'estrazione dell'olio essenziale dell'arancia che contiene limonene ma anche un sacco di altre cose... Forse sarebbe più opportuno descrivere in questo modo il post.

Io qualche giorno fa ho provato ad estrarre con lo stesso metodo l'olio essenziale dalle bucce di mandarino con una buona resa se paragonata alla quantità di materia organica di partenza.
È utile sapere che chi estrae olii essenziali spesso recupera anche la fase acquosa distillata, il cosiddetto "idrolato" che anche se meno pregiato dell'olio, per alcune essenze risulta essere comunque utilizzabile - se ci fai caso anche esso ha infatti un odore riconducibile all'essenza di partenza.

Infine un suggerimento pratico: quando lavori con quantità così piccole, un imbuto separatore può essere dispersivo... Meglio mettere tutto in un cilindro ad esempio o comunque un recipiente stretto in modo che la fase oleosa abbia uno spessore tale da poter essere aspirata con una siringa o una pipetta.

Un saluto
Luigi
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ClaudioG., thenicktm
Avrei messo in Miei esperimenti.
Non hai sintetizzato nulla.
L'ha fatto la pianta.
Capirei avessi preparato il limonene a partire da altra molecola.
La Chimica non è fatta di inesattezze.
Apprezzo il lavoro ma al massimo questo è un tuo esperimento. O al massimo l'avrei messo in Organica.
Hai ottenuto limonene con molte altre sostanze. Meglio approfondire.
Era meglio usare un Dean-Stark o un qualcosa di più piccolo per raccogliere il pochissimo olio emulsionato...
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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luigi_67




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