Formiato di mentile
Ogni tanto ho nostalgia dei cari vecchi esteri profumati. Ho deciso di prepararne uno col mentolo.

REAGENTI
- Mentolo
- Acido formico 85%
- Acido solforico 98%
- Bicarbonato di sodio
- Solfato di magnesio anidro






   

PROCEDURA
Polverizzare 20 grammi di cristalli di mentolo in un mortaio e aggiungere 20 grammi di acido formico 85% in una beuta. Sotto forte agitazione aggiungere, goccia a goccia, 1 ml di H2SO4 concentrato. La miscela ingiallisce leggermente.

Ci sono buone probabilità che la delicata molecolina del mentolo dia reazioni indesiderate se scaldata a riflusso, perciò anche in questo caso è opportuno procedere "a freddo".
Porre la miscela su agitatore per tre ore e poi tenerla al riposo, preferibilmente al buio, per cinque giorni agitando ogni tanto.
Dopo poco tempo, il tutto si divide in due fasi. Versare in 100 ml d'acqua, agitare, e conservare la fase superiore.

       

Aggiungere 15 ml d'acqua e poi neutralizzare con bicarbonato di sodio solido. Separare l'estere e lavarlo di nuovo con due porzioni da 50 ml d'acqua. Seccare su MgSO4 anidro.
Per completezza andrebbe ridistillato, ma visto che il p.eb. è un po' altino e che a me serviva solo per curiosità olfattive, mi sono risparmiato questo passaggio.
Si ottengono circa 20 ml di formiato di mentile.

   

L'odore ricorda sempre la menta, ma è più tenue e delicato rispetto al mentolo, ed ha una nota "eterea" tipica di molti formiati.
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luigi_67, quimico, fosgene, TrevizeGolanCz, zodd01, NaClO
Hai provato a fare un confronto con l' acetatoper sentire la differenza?
COCl2
[tossico]
R: 26-34

La chimica organica e' la chimica dei composti del carbonio. La biochimica e' lo studio dei composti del carbonio che strisciano. (Mike Adams)
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Sarebbe anche da farselo l'acetato... O magari estendere la serie :-D
Che dici ohilà? asd
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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No, per ora ho fatto solo il formiato, perché pensavo che avesse un odore un po' più forte rispetto agli esteri superiori. 
Ma non escludo la serie. Vedremo.  asd

Ultimamente ho ripreso a fare qualche estere perché non ho più tanto tempo per fare sintesi lunghe... >_>  Ora ho il mandelato d'etile in preparazione. Chissà se viene e se avrà un buon odore...
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quimico, luigi_67
Ho eseguito questa sintesi, seguendo la  metodica di Ohilà, ma  ho avuto un piccolo inconveniente con il dosaggio dell' acido solforico.
Il mentolo é stato acquistato da una bancarella che vendeva prodotti per creare essenze profumate.
In un pallone da 250mL ho messo 20g di mentolo e 20g di acido formico, a questo punto avrei dovuto aggiungere 1mL di H2SO4, ma per sbaglio, siccome ho utilizzato una propipetta difettosa, ne ho messi 2-3ml. La miscela invece di diventare giallina ha assunto una colorazione rossa azz!  . Nonostante ciò sono andato avanti e ho messo il pallone a riposare al buio per 5 giorni.
Passato questo lasso di tempo la miscela,che ha assunto un colore giallo, é stata messa in 100ml di acqua e ho raccolto, con un imbuto separatore, la fase superiore (gialla). Questa é stata neutralizzata  con NaHCO3 e  poi lavata con acqua (entrambi questi passaggi sono stati ripetuti diverse volte fino ad ottenere le acque di lavaggio con pH neutro e nessuna effervescenza a contatto con  NaHCO3).
   
Infine ho essiccato l' estere con CaCl2 anidro ottenendo un liquido giallo paglierino pallido (il colore ricorda quello del vino bianco), piú scuro rispetto a quello di Ohilà, con un odore mentolato.

   

foto fatta senza flash, la qualità è più bassa ma il colore è molto simile a quello reale:
   

Ancora non ho pesato il prodotto, ma ad occhio come quantità, siamo intorno ai 20mL.
Il p.eb. é di 219°C, ma visto l' esigua quantità non so se mi conviene distillarlo (sicuramente dopo distillazione sarà quasi totalmene incolore).
Mi dovrebbero essere rimasti una decina di grammi di mentolo e sono indeciso se ritentare la sintesi (con quantità corrette di H2SO4 ovviamente) per confrontare i risultati (e anche per ottenere un volume piú consistente di estere così da avere meno perdite se decidessi di purificare il tutto per distillazione). 
Voi che mi consigliate?
COCl2
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zodd01, ohilà
Sarebbe il caso di misurare l'indice di rifrazione per attestarne l'identità.
" Non veni pacem mittere sed gladium " - Mt 10,34
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(2016-07-12, 22:11)zodd01 Ha scritto: Sarebbe il caso di misurare l'indice di rifrazione per attestarne l'identità.

Peccato che non ho un rifrattometro *Fischietta*
COCl2
[tossico]
R: 26-34

La chimica organica e' la chimica dei composti del carbonio. La biochimica e' lo studio dei composti del carbonio che strisciano. (Mike Adams)
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