Il colorante del ....cavolo
Sicuramente molti chiminauti sono a conoscenza della variazione di colore della soluzione acquosa del cavolo in funzione del pH, fenomeno osservabile..mentre lo si lava, o lo si cucina….
Gli antociani rivestono un ruolo fondamentale nella chimica dei colori naturali, dal cavolo rosso (Brassica Oleacera) si estrae un colorante dalle caratteristiche interessanti.
La reazione reversibile tra la forma flavillio e quella chinoide come mostrata in figura 1 (prodotti 1 e 2) è alla base della variazione cromatica.
Valori di pH maggiori di 6 pur contribuendo all’arcobaleno colorato rendono comunque i prodotti in soluzione poco stabili con perdita della colorazione, ed il viraggio della soluzione verso un insignificante giallo-tenue dopo poco tempo, secondo lo schema di reazioni di figura 1 (prodotti 3 e 4), per conseguente ossidrilazione e apertura dell’ anello.[Immagine: fig1u.jpg]Uploaded with ImageShack.us
Il colorante se utilizzato a pH acidi, anche estremi come 1 o 2, è invece molto stabile, sia alla luce che al calore .
E’ da poco disponibile sul mercato… ad un prezzo accettabile un colorante in polvere purificato, naturale e.. innocuo estratto dalle foglie di cavolo rosso.
La forma cationica di queste strutture colorate in soluzione acquosa è comunemente chiamata flavillio e questo tipo di ioni sono stati sintetizzati al fine di studiare la risonanza sul singolo anello e la delocalizzazione di carica.
I cationi flavillio vengono preparati mediante una condensazione aldolica incrociata tra Aldeide salicilica e Acetofenone, successiva ciclizzazione in ambiente acido ed eliminazione di acqua. Lo ione flavillio è recuperato mediante scambio ionico con Ferro (III) cloruro. (..per i più audaci disponibile link in basso per sintesi completa).
Non volendo sintetizzare..ed in attesa della fornitura del costoso colorante ho aguzzato l’ingegno…”cavolo ho pensato..” “lo estraggo dal cavolo” mi sono detto…ed ho fatto questo esperimento.


Metodo :

Ho macerato per 20 ore + 20 ore con due aliquote di Acido acetico al 25% in acqua nel rapporto 2:1 foglie fresche : solvente le foglie tagliuzzate, non tritate ne spremute. (Foto 1)
Bisogna provocare la lisi cellulare con il solo acido. L’estrazione può essere effettuata anche con HCl se non occorre una soluzione per usi particolari.[Immagine: foto1gai.jpg]Uploaded with ImageShack.us
Ho riunito le due aliquote. Ho preparato goccia a goccia, una serie di vials con concentrazioni scalari di Sodio Carbonato, ed ho portato ogni vials a volume fisso (10 ml circa), ad ognuna ho aggiunto 10 gt dell’estratto del cavolo. Per i valori di pH superiori a 12 ho aggiunto qualche gtt di NaOH (ultimi 3 vials a dx).
Ho ottenuto una scala cromatica interessante. Mi scuso per la foto ma ..fare un panorama di vials..su un tavolo con carta da filtro come tovaglia non è il massimo, ho postato il ritaglio della zona colorata.(Foto 2)
[Immagine: foto2ao.jpg]Uploaded with ImageShack.us


Per i chiminauti del "se non lo sintetizzo e complesso e cristallizzo....sto' male" ecco il link esaustivo.

http://web.uvic.ca/~pmarrs/chem463/463e13cation.pdf
*Hail* Sirio è lucente <==> Pepi è stabile e perfetto *Hail*
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Beefcotto87, rock.angel, TrevizeGolanCz, Guns n'Roses, TETSU
Meglio sarebbe dire "chinoide". O si scrive tutto in inglese o si traduce in italiano *Si guarda intorno*
A me questa chimica ha sempre interessato assai. Complimenti.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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..quà già con l'italiano facciamo fatica (scherzo)....figurati con il resto..

Grazie comunque per aver apprezzato il mio esperimento.

Modifica fatta. OK
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(2013-05-16, 21:26)MaXiMo Ha scritto: ..quà già con l'italiano facciamo fatica (scherzo)....figurati con il resto..

Grazie comunque per aver apprezzato il mio esperimento.

Modifica fatta. OK

Buonasera MaXiMo,
dopo aver letto con attenzione il suo lavoro, vorrei se possibile avere qualche chiarimento.
Per esempio, la scala cromatica non ha alcun riferimento di pH. Potrebbe aggiungere i valori corrispondenti?
Nella figura 1, cosa significa la lettera G?
Per finire, mi permetta di farle alcune osservazioni:
- flavilio si scrive con una sola "elle"
- la nomenclatura binomiale "Brassica oleracea" va scritta come ho appena riportato. La seconda parte si forma dalla radice oler = vegetale e dall'aggettivo suffisso per nomi aceus= simile a, ovvero simile alla verdura da orto
- Per "Brassica oleracea" non si intende il cavolo rosso, bensì i cavoli in generale. E' necessario ricorrere ad una classificazione inferiore successiva come "Brassica oleracea var. capitata sub.var. rubra".

saluti
Mario
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(2013-05-17, 20:13)Mario Ha scritto: Buonasera MaXiMo,
dopo aver letto con attenzione il suo lavoro, vorrei se possibile avere qualche chiarimento.
Per esempio, la scala cromatica non ha alcun riferimento di pH. Potrebbe aggiungere i valori corrispondenti?
Nella figura 1, cosa significa la lettera G?
Per finire, mi permetta di farle alcune osservazioni:
- flavilio si scrive con una sola "elle"
- la nomenclatura binomiale "Brassica oleracea" va scritta come ho appena riportato. La seconda parte si forma dalla radice oler = vegetale e dall'aggettivo suffisso per nomi aceus= simile a, ovvero simile alla verdura da orto
- Per "Brassica oleracea" non si intende il cavolo rosso, bensì i cavoli in generale. E' necessario ricorrere ad una classificazione inferiore successiva come "Brassica oleracea var. capitata sub.var. rubra".

saluti
Mario
Buonasera Mario la sua attenzione per il mio lavoro mi lusinga e non lo dico tanto per dire.
Vediamo se posso soddisfare le sue curiosità e rispondere alle sue (giuste) obiezioni.

Ho condotto l'esperimento per semplice divertimento, in totale libertà e non ho preso i valori esatti di pH di ogni vials, ho proceduto come descritto nel post. Posso solo citarle gli estremi, per quello SX (rosso più scuro) eravamo intorno a 3,4 circa per l'estremo DX (giallo) intorno a 12(questo l'ho preso perchè non riuscivo più a salire velocemente con il semplice carbonato di sodio). Ho misurato il pH con cartine M&N. Ma ripeto non ho voluto condurre un esperimento di relazione pH, colore. Consideri però che la vasta zona verde-verde blu centrale si pone intorno alle zone di effetto tampone acetato.(ho dovuto anche eliminare vials per vedere il salto di pH).
Ho gettato già tutto, anche perchè la mattina successiva tutti i vials della zona centrale..con limite che tende a DX erano praticamente giallo tenue spento.

La lettera G suppongo si riferisca al glucosio, queste forme naturali infatti sono glucosidi, quindi molecole legate a zuccheri, caratteristica comune a molti flavoni o cumarine o altre molecole di origine naturale.

Circa la nomenclatura del flavilio, io ho tradotto direttamente dall'inglese e sono rimasto legato alla doppia elle...per errore.
Ho tradotto mentre preparavo il post..stesso errore fatto per quinode al posto di chinoide..mi scuso termine che poi non conoscevo.(il catione del flavone in pratica)

Circa la corretta descrizione botanica mbeh..."ubi maior..minor cessat" mi arrendo..sparare su questo è come sparare sulla croce rossa.

Ho inteso in senso generico...ma evidentemente ho sbagliato.

Scusi Mario una domanda...ma questo cavolo di esperimento....nella sua semplicità le è piaciuto si o no ?
*Hail* Sirio è lucente <==> Pepi è stabile e perfetto *Hail*
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(2013-05-17, 21:09)MaXiMo Ha scritto: Scusi Mario una domanda...ma questo cavolo di esperimento....nella sua semplicità le è piaciuto si o no ?

Certamente. E' sempre un piacere osservare le variazioni cromatiche degli indicatori "vegetali".

saluti
Mario
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è possibile far avvenire la precipitazione degli antociani o comunque aumentarne la concentrazione nella soluzione?
8-)  Tanto vetro zero reagenti 8-)
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(2013-06-26, 21:25)TrevizeGolanCz Ha scritto: è possibile far avvenire la precipitazione degli antociani o comunque aumentarne la concentrazione nella soluzione?

Il colorante che acquisto per il mio lavoro è una polvere fine rosso carminio. Le loro diluizioni d'uso in acqua vanno da 10-4 a 10-6.
Credo che l'azienda tedesca la ricavi per concentrazione ed evaporazione degli estratti e non per formazione di composti insolubili.
Per aumentare la concentrazione io ho lasciato evaporare all'aria il becher nella foto e ho ridotto il volume a 1/3.
La soluzione si presentava (l'ho usata per esperimenti didattici) sempre liquida,puzzolente di cavolo, ma molto più efficace.
*Hail* Sirio è lucente <==> Pepi è stabile e perfetto *Hail*
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Finalmente..si finalmente “ta crante cermania è arrifato colorante purificato, senza otori e stantartizzato io posso finire experrimento..jaa”
Ho a disposizione il prodotto definitivo del colorante estratto dal cavolo (Brassica…..bla bla bla), denominato CABBAGE ed i risultati ottenuti nell’esperimento sono stati molto soddisfacenti, in linea con le prove mostrate nel post iniziale del thread.
Con questa piccola aggiunta intendo completare il post in maniera definitiva.
Il colorante si presenta come una polvere rosso-bruna molto scura, impalpabile..tipica dei coloranti di sintesi (anche se non lo è), molto leggera e difficile da maneggiare in quantità superiori a quelle normalmente utilizzate in un home-lab o lab.
Ho preparato una serie di soluzioni acquose per verificare il colore ai diversi pH. Non potendo coprire, per tempo e mezzi, tutta la scala cromatica ho eseguito le prove per “salti quantici” possibili di pH escludendo i due estremi (HCl e NaOH) con i reattivi a mia disposizione.
I risultati sono illustrati nella foto completa di legenda esplicativa…esperimento divertente..molto.

Metodo :

Ho preparato una soluzione acquosa di base allo 0,4% del colorante CABBAGE ed una soluzione allo 0,001%, quest’ultima è per me il limite apprezzabile del colore in termini di concentrazione.
Ho notato però (nella foto è ben visibile) che la soluzione allo 0,001% tal quale non mostra una forte colorazione a differenza di quelle ai vari pH che sono state egualmente preparate aggiungendo una piccola quantità di ogni reattivo ad una soluzione allo 0,001%.
Sembra che ad alcuni pH la colorazione sia molto più marcata ed apprezzabile in termini assoluti.
I valori di pH sono stati misurati con sovrapposizione (due intervalli – stesso valore) di cartine Merck specifiche per le zone di pH comprendenti i valori.


[Immagine: uodn.jpg]
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Dott.MorenoZolghetti, Mario, quimico
Certo si poteva fare meglio, magari usando soluzioni di HCl e KOH (o NaOH) opportunamente diluite tipo:
HCl
0,1 N pH 1
0,01 N pH 2
0,001N pH 3
0,0001N pH 4
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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