Iodobenzene dicloruro
Come annunciato un po' di tempo fa, finalemente sono riuscito a preparare il primo derivato dello iodobenzene, che a suo tempo avevo sintetizzato.

Materiali:
- iodobenzene anidrificato su CaCl2
- cloroformio ANIDRO
- apparato per generazione e anidrificazione del cloro
- bagno di ghiaccio

Procedimento:

Prima di iniziare devo dire che la sintesi prevede l'uso di grosse quantità di cloro gassoso, è quindi bene operare all'aperto e in condizioni di forte ricambio d'aria. Non dovrebbe fuggire molto alogeno, ma meglio prevenire... Inoltre la procedura originale dice di operare in assenza di luce solare diretta.

In una beuta da 200 ml si pongono 28ml di iodobenzene e 37ml di cloroformio anidrificato su CaCl2 e distillato prima dell'uso, si raffredda tutto in bagno di ghiaccio e acqua.
Si monta l'apparato di generazione del cloro e si fa passare una veloce corrente di alogeno anidrificato su acido solforico nella beuta. è necessario utilizzare come iniettore del gas un tubo di vetro di diametro non inferiore ai 5mm (altrimenti si intasa). Appena il cloro comincia a fluire nel recipiente, la soluzione assume una colorazione giallo acceso e presto cominciano a precipitare i cristallini del composto desiderato. Mescolare frequentemente la massa che presto diventa molto pesante a causa della grande quantità di cristalli precipitati.

      
Continuare il passaggio di cloro gassoso fino a quando questo non viene più assorbito (si sente la sua puzza), sempre mescolando frequentemente.
Filtrare ora la massa su bukner e lavare i cristallini con due porzioni da 20ml di cloroformio. Far asciugare all'aria.
      

Il composto si presenta come aghetti giallo chiaro molto leggeri e luccicanti.
Resa 55,4g (80%). La maggiore perdita credo sia dovuta alla infelice idea che ho avuto all'inizio => usare un matraccio invece di una beuta, credevo servisse a far entrare meno umidità, invece è servito solo a perdere parte del prodotto perchè è rimasto attaccato alla parete del recipiente e non vuole saperne di venire via (senza farlo decomporre). Un'altra possibile perdità in resa è dovuta alla non completa clorurazione dello iodobenzene. Sono comunque soddisfatto e prestissimo credo preparerò un altro derivato.. Questo composto non è molto stabile, col tempo tende a decomporsi, è quindi meglio stoccarlo per al massimo qualche giorno.
La sintesi è stata presa da Orgsyn

   
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo post:
fosgene, Max Fritz, TETSU, ohilà, ale93, Rusty
Very very good!
Peccato per la conservazione impossibile; ma scommetto che non avrà il tempo di decomporsi perchè è già destinato a finire in... *Fischietta*
Curiosità: quanto TCCA è servito?
Cita messaggio
No, infatti non ha avuto il tempo di decomporsi...asd è già stato idrolizzato..non disco di più, lascio la sorpresa...asd

Sinceramente non ho pesato l'esatta quantità, comunque 2 pastiglie di quelle piccole....nemmeno tanto...Tutt'altra cosa invece è la clorurazione del benzene...son 3 ore che vado avanti...Hai proprio ragione quando dici che quando si lavora con un gas, questo sembra sempre in grande eccesso e invece no...3 ore a 3 bolle/sec e ancora il peso non è aumentato di 54g..
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
Cita messaggio
Ti chiamerò Mister Cloro! asd asd
Sei l'unico (o uno dei pochissimi) che riesce a usarlo così massicciamente senza problemi, io mi convinco sempre con molta difficoltà ad affrontare le sintesi che lo coinvolgono.
Comunque bel lavoro! Al prossimo step ci saranno risultati interessanti, mi sa ;-)

Magari sarebbe utile, dico magari, una piccola discussione in cui spiegare come gestire la produzione di cloro con relativa facilità, senza troppi rischi e ottenendo un buon flusso continuo.
Cita messaggio
Grazie dei complimenti Max!
Per quanto riguarda l'apparato per la gestione del cloro bastano due tubetti di vetro, due tappi e poco altro..
La cosa un po' particolare sta nella generazione del gas in corrente abbondante e continua per un bel po' di tempo. I risultati migliori li ho avuti utilizzando HCl del supermercato diluito (un litro) con ugual volume di acqua e buttando le pastiglie di TCCA intere (quelle da 3cm circa di diametro). Con 3 o 4 pastiglie insieme vai avanti mezz'oretta a 2-3 bolle al secondo...
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
Cita messaggio
Quello sopra è un consiglio da imparare e metter via...  si si
Anni fa, col mio primo TCCA anch'io io avevo fatto tanta fatica per polverizzarlo il più possibile (ricordo le martellate a non finire attraverso uno straccio), buttando via tempo e polvere per niente, che quando è sottile fa uno sbuffo di gas e si esaurisce in un istante.
Bisogna lasciarlo in pezzi grossi ed è tutto più facile.
Vai pure con il gas Max quando serve, trovato l'ambiente adatto non avrai alcun problema (compatibilmente con questa sostanza... ma qui non siamo su Youtube *Fischietta* ).
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)